Иногда выдвигается  версия, что «Гришка» был в действительности одним из незаконнорожденных сыновей  Грозного, отданным на воспитание в  семью Отрепьевых. Опять же, никаких  документальных подтверждений для  данной версии не существует. 

        Людмила Таймасова в своей книге «Трагедия в Угличе» (2006), посвящённой смерти царевича Дмитрия и появлению самозванца, излагает следующую теорию.  Согласно ей, самозванцем являлся якобы существовавший незаконный сын ливонской королевы и племянницы Ивана Грозного Марии Старицкой и короля польского Стефана Батория, родившийся в 1576 году.

        Большинство известных  историков, таких как В.О. Ключевский, Р.Г.Скрынников и других утверждают, что под личиной Дмитрия скрывался беглый монах Чудова монастыря Григорий (Юрий) Отрепьев.

        Юрий Богданович Отрепьев родился в небогатой  дворянской семье. Предки Отрепьевых выехали  из Литвы на службу в Москву. Отец Юрия Богдан Отрепьев, достигнув совершеннолетия в пятнадцать-шестнадцать лет, получил поместье вместе со старшим братом Никитой Смирным. Произошло это в феврале 1577 года. Дворянские недоросли, начиная служить, вскоре же заводили семью.

        Так поступил и Богдан Отрепьев. На рубеже 70-80-х  годов XVI века в его семье родился  сын Юрий. Это значит, что он был  примерно одного возраста с царевичем Дмитрием. Ребёнок оказался весьма способным, легко выучился чтению и письму, причём успехи его были таковы, что решено было отправить его в Москву, где он в дальнейшем поступил на службу к Михаилу Никитичу Романову. Спасаясь от «смертныя казни» во время расправы с боярами Романовыми, которые пользуясь болезнью Бориса Годунова попытались поднять бунт с целью захвата власти, постригся в Железноборковском монастыре, расположенном неподалеку от родительского поместья.

        Однако простая  и непритязательная жизнь провинциального  монаха его не привлекала: после  скитания по монастырям он в конечном итоге вернулся в столицу, где по протекции своего деда Елизария Замятни поступил в аристократический Чудов монастырь.

        Там грамотного монаха довольно быстро замечают, и он становится «крестовым дьяком»: занимается перепиской книг и присутствует в качестве писца в государевой Думе. Именно там, если верить официальной версии, выдвинутой правительством Годунова, будущий претендент начинает подготовку к своей роли; сохранились свидетельства чудовских монахов, что он расспрашивал их о подробностях убийства царевича, а также о правилах и этикете придворной жизни. Позже «чернец Гришка» начинает весьма неосмотрительно хвалиться тем, что когда-нибудь займёт царский престол. Похвальбу эту ростовский митрополит Иона доносит до царских ушей, и Борис приказывает сослать монаха в отдалённый Кириллов монастырь, но дьяк Смирной-Васильев, которому было это поручено, по просьбе другого дьяка Семёна Ефимьева отложил исполнение приказа, потом же совсем забыл о нём. Тем временем, неизвестно кем предупреждённый Григорий бежит в Галич, затем в Муром, в Борисоглебский монастырь и далее — на лошади, полученной от настоятеля, через Москву в Речь Посполитую, где и объявляет себя «чудесно спасшимся царевичем».

             Отмечается, что бегство  это подозрительно совпадает  со временем разгрома «романовского кружка», также замечено, что Отрепьеву покровительствовал кто-то достаточно сильный, чтобы спасти его от ареста и дать время бежать. Сам Лжедмитрий, будучи в Польше, однажды оговорился, что ему помог дьяк Василий Щелкалов, также подвергшийся затем гонению от царя Бориса. Серьёзным доводом в пользу тождественности Лжедмитрия I с Отрепьевым считается акварельный портрет самозванца, обнаруженный в 1966 году в Дармштадте американским исследователем Ф. Бабуром. На портрете стоит латинская надпись «Demetrius Iwanowice Magnus Dux Moschoviae 1604. Aetatis swem 23», то есть «Дмитрий Иванович Великий Князь Московии 1604. В возрасте своём 23». Надпись сделана с характерными ошибками — теми же, на которые обратил внимание ещё С. П. Пташицкий  — путаницей между буквами «z» и «e» при написании польских слов. Портрет важен хотя бы потому, что реальному царевичу, останься он жив, в 1602 году исполнилось бы 22 года, в то время как Отрепьев был на год или два его старше.

             Обращают внимание также на письмо Лжедмитрия к патриарху  Иову, обильно уснащённое церковнославянизмами (что указывает на церковное образование его автора) и наблюдениями, которые, как считается, могли быть сделаны только человеком, лично знакомым с патриархом. Со своей стороны, противники такого отождествления обращают внимание на «европейскую образованность» первого самозванца, чего трудно было бы ожидать от простого монаха, его умение ездить верхом, легко владеть конём и саблей.

        Также известно, что  будущий царь Московский возил с  собой некоего монаха, которого выдавал за Григория Отрепьева, доказывая таким образом, что грамоты царя Бориса лгут. Возражение, что этим монахом был совсем другой человек — «старец Леонид» — отметаются на том основании, что «названный Отрепьев» показал себя в конце концов пьяницей и вором, за что был сослан самозванцем в Ярославль — то есть, по соседству с городом, где подлинный Отрепьев начинал свою монашескую карьеру — место, более чем неподходящее для его «двойника».Отмечают также, что Отрепьев был достаточно известен в Москве, лично знаком с патриархом и многими из думных бояр. Кроме того, в Кремлевский дворец во времена царствования самозванца был вхож архимандрит Чудова монастыря Пафнутий, которому ничего не стоило бы изобличить Отрепьева. К тому же специфическая внешность первого самозванца (большие бородавки на лице, разная длина рук) также усложняла обман.

        О версии самого Лжедмитрия мы узнаём из дневника Марины Мнишек «Был при царевиче там же некий доктор, родом влах. Он, узнав об этой измене, предотвратил ее немедленно таким образом. Нашёл ребенка, похожего на царевича, взял его в покои и велел ему всегда с царевичем разговаривать и даже спать в одной постели. Когда тот ребенок засыпал, доктор, не говоря никому, перекладывал царевича на другую кровать. И так он все это с ними долгое время проделывал. В результате, когда изменники вознамерились исполнить свой замысел и ворвались в покои, найдя там царевичеву спальню, они удушили другого ребенка, находившегося в постели, и тело унесли. После чего распространилось известие об убийстве царевича, и начался большой мятеж. Как только об этом стало известно, сразу послали за изменниками в погоню, несколько десятков их убили и тело отняли. Тем временем тот влах, видя, как нерадив был в своих делах Фёдор, старший брат, и то, что всею землею владел он, конюший Борис, решил, что хоть не теперь, однако когда-нибудь это дитя ожидает смерть от руки предателя. Взял он его тайно и уехал с ним к самому Ледовитому морю и там его скрывал, выдавая за обыкновенного ребёнка, не объявляя ему ничего до своей смерти. Потом перед смертью советовал ребенку, чтобы тот не открывался никому, пока не достигнет совершеннолетия, и чтобы стал чернецом. Что по совету его царевич исполнил и жил в монастырях».

         Ту же историю пересказал после своего ареста Юрий Мнишек, добавив лишь, что «доктор» отдал спасённого царевича на воспитание некому неназванному сыну боярскому, и тот уже, открыв юноше его подлинное происхождение, посоветовал скрыться в монастыре. В анонимном документе «Краткая повесть о злополучии и счастии Димитрия, нынешнего князя московского», написанном на латинском языке неизвестным, но, видимо, близким Лжедмитрию человеком, иноземный лекарь уже получает имя Августина (Augustinus) и называется имя «слуги», уложенного в постель вместо царевича — «мальчик Истомин». В этом варианте повествования, убийцы, оставив на месте преступления нож, уверяют угличан, что «царевич зарезался сам в приступе падучей болезни». Лекарь вместе со спасенным мальчиком прячется в монастыре «у Ледовитого океана», где принимает постриг, а возмужавший Димитрий скрывается там до самого побега в Польшу.

        Возможно мы уже никогда не узнаем истинного пути самозванца, но его образованность, знание правил придворной жизни, храбрость, а главное искренняя уверенность в том, что он настоящий царевич  -   всё это подкупало как русских людей, так и иностранцев, с радостью становившихся под его знамена.

                 Глава II. Самозванцы на русском престоле.

                       §1. Самозванец идет на Москву.

        14 августа 1604 года  Лжедмитрий с небольшим отрядом (1600 поляков, кроме того, к нему присоединилось 2000 добровольцев из Запорожской сечи и небольшой отряд донцов) начал поход на Москву.

        В Польше ему удалось  произвести благоприятное впечатление  почти на всех приближенных короля Сигизмунда. Одним он обещал золото, другим землю, третьим славу, даже папа римский обещал помощь в обмен на «объединение церквей». Запорожским казакам он обещал «возродить вольницу», а польскому магнату Мнишеку, отцу его невесты Марины, города  Новгород  и Псков в качестве приданного. Словом, все надеялись на самозванца, каждый хотел с его помощью реализовать свои планы.

        Самозванец выбрал благоприятное время для «возвращения»: страна лежала в руинах, на дорогах  хозяйничали бандитские отряды, царь Борис был тяжело болен и правительство не могло дать достойного отпора.

        Для начала наступления  войска самозванца были разделены на две части, одна под командованием  казацкого атамана Белешко, наступала открыто, вторая, под командованием Юрия Мнишка и самого лжецаревича, шла через леса и болота, причем начало наступления запомнилось полякам тем, что по пути оказалось «множество вкусных ягод».

        Возможно, жители Моравска отказались от сопротивления больше из страха, чем веры, что польское войско ведет подлинный царевич. Так или иначе, пытавшихся организовать сопротивление воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов были связаны и выданы претенденту. 21 октября Лжедмитрий с триумфом въехал в город.

        Черниговцы, в начале встретившие казацко-польское войско выстрелами, услышали о том, что сдался Моравск и также присягнули претенденту, воевода, князь И. А. Татев, попытался было организовать сопротивление, заперлся в замке с оставшимися ему верными стрельцами, но совершил грубую оплошность, оставив в руках восставших посад. В результате черниговцы, вместе с отрядом Белешко штурмом взяли замок, а воевода Татев и вместе с ним князья П. М. Шаховской и Н. С. Воронцов-Вельяминов были взяты в плен. Добычу, которую казаки успели захватить, разграбив посад, Дмитрий принудил их частично вернуть — но с огромным трудом и далеко не полностью.

        Серьёзным препятствием оказался на его пути Новгород Северский, где заперлся с войском любимец Годунова боярин Пётр Басманов. Он получил серьезное подкрепление из Брянска, Кром и других соседних городов — всего около 1500 человек. Басманов предусмотрительно сжег посад, чтобы осаждавшим негде было укрыться от ноябрьских холодов. Осада города началась 11 ноября 1604 года, три дня спустя был предпринят первый штурм, но поляки отступили, потеряв 50 человек. В ночь на 18 ноября последовал генеральный штурм, но Басманов, заблаговременно получивший предупреждение об этом от своих лазутчиков во вражеском лагере, успел подготовиться и не дал зажечь деревянные стены. Бой в открытом поле тоже ни к чему не привел, так как русские войска отступили «к лесу к обозам», откуда поляки их, несмотря на все усилия, не смогли выбить и Дмитрий в первый раз всерьёз рассорился со своим войском, упрекая поляков в том, что они не могут похвастать превосходством в военных умениям перед московитами.

        Польское войско возмутилось, поставив все предприятие  на грань провала, но претендента  спасло то, что в это время сдался Путивль, единственная в этих краях каменная крепость, ключ к Северской земле. Источники противоречат друг другу, кто из московских воевод сдал город самозванцу, выставляя на эту роль князя Василия Рубец-Мосальского или дьяка Сутупова. Так или иначе, город присягнул претенденту как «истинному царевичу московскому», на его сторону перешел не только «чёрный люд», но практически всё местное дворянство, причем — что было особенно важно на этом этапе ведения войны — в руки претендента перешла городская казна.

        18 декабря 1604 года состоялось первое крупное столкновение под Новгородом Северским между Дмитрием и войском князя Ф. И. Мстиславского, в котором, несмотря на превосходство в количестве (15 тысяч человек у Дмитрия и 50 тысяч у князя), победу одержал самозванец.

          Возможно, поражение русских войск было вызвано не столько военным, сколько психологическим фактором — простые ратники неохотно сражались против того, кто мог по их мнению быть «истинным» царевичем, некоторые воеводы и вслух говорили что «неладно» бороться против истинного государя.

        По словам очевидцев, Дмитрий прослезился, увидев на поле боя убитых соотечественников.

        Но и после этой победы положение претендента далеко еще было не было определено. Казна, захваченная в Путивле, оказалась практически полностью истраченной. Наемное войско роптало, недовольное тем, что обещанное жалование было им выплачено только за первые три месяца, а также запретом грабежей и поборов с населения.

        1 января 1605 года вспыхнул  открытый мятеж, наемное войско  кинулось грабить обоз. Дмитрий самолично объезжал рыцарей, падал перед ними на колени и уговаривал остаться с ним, но получал в ответ оскорбления, и среди прочих пожелание быть посаженным на кол. По воспоминаниям современников, претендент, не выдержав, ударил оскорбившего его поляка в лицо, но остальные стащили с него соболью шубу, которую позднее пришлось выкупать.

        2 января большая  часть наемников ушла по направлению  к границе. В тот же день, самозванец сжёг лагерь под  Новгородом-Северским и отступил к Путивлю. 4 января Юрий Мнишек, ухудшая и без того тяжёлое положение «зятя», объявил о своем отъезде в Польшу на сейм. Считается, что Мнишек надеялся на дворянское восстание против Бориса, и чувствовал себя неуютно в лагере, где все большую силу приобретали казаки и «московский чёрный люд». Кроме того, московские «начальные бояре» переслали ему письмо, полное неприкрытых угроз. Как свидетельствуют летописи «Отошел воевода сендомирский от того вора собою после того, как ему был бой с бояры, а отходил для помочи тому вору, а не за королевским повелением, и староста остринский Михаил Ратомской, и Тышкевич, и ротмистры осталися» ⁵.

        Мнишек тем не менее уверял самозванца, что будет защищать его дело на королевском сейме, и пришлет из Польши новые подкрепления. С ним вместе ушло еще около 800 поляков, полковник Адам Жулицкий, ротмистры Станислав Мнишек и Фредра. В конечном итоге, с ним осталось 1500 польских рыцарей, выбравших своим предводителем Дворжецкого вместо Мнишка. Во многом самозванцу помогли иезуиты, в этот критический момент вставшие на его сторону.