Основные понятия органической химии

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 03 Октября 2011 в 14:11, лекция

Краткое описание

Органическая химия изучает соединения углерода – углеводороды и их производные. Углеводородами называют простейшие органические вещества, в состав которых входят атомы только двух элементов – углерода и водорода. Говоря о производных, имеют в виду более сложные вещества, которые могут быть получены замещением атомов водорода в углеводородах на атомы других элементов (O, S, N, P, Cl и т.д.) или на сложные группировки атомов.

Содержимое работы - 1 файл

Орг-1.doc

— 1.09 Мб (Скачать файл)

   

                      a           a     

                    нафталин                                             a-хлорнафталин

                                                                                                      NO2

                                                     HNO3 (H2SO4)

              - H2O

                                     a-нитронафталин

   При сульфировании нафталина в зависимости  от условий реакции сульфогруппа встаёт либо в a, либо в b-положение.

                                                                                                                       SO3H

                              SO3H

  

                                160 °C                              + H2SO4  80 °C 

    b-нафтил                                нафталин                                       a-нафтил

   сульфокислота                                                                             сульфокислота 

   Замена  сульфогруппы на гидроксильную в b-нафтилсульфокислоте приводит к образованию b-нафтола, который используется в медицине и ветеринарии как дезинфицирующее средство.

                                                  SO3H                                              OH

                                                          NaOH                                     

                                                                                                            b-нафтол

   Многоядерные  ароматические углеводороды и их производные структурно родственны многим природным биологически важным соединениям и поэтому используются в синтезе лекарств. Например: структура  фенантрена лежит в основе стеридов и алкалоидов ряда морфина, тетрацена – тетрациклиновых антибиотиков.

   

   Некоторые многоядерные ароматические углеводороды обладают канцерогенным действием, например 3,4-бензпирен, обнаруженный в  табачном дыме. Особенно опасен 1,2-бензпирен, который содержится в печной саже, в выхлопных трубах автомашин и мотоциклов.

   

     
 
 
 
 

           3,4-бензпирен                                            1,2-бензпирен

  Вопросы и задания

    1. Раскройте сущность понятий «ароматичность», «бензольное ядро».
    1. Назовите  по тривиальной номенклатуре гомологи и радикалы бензола.
    1. Перечислите основные природные источники ароматических  углеводородов.
    1. Какие химические группы относятся к ориентантам  I и II рода? Объясните механизм ориентации при электрофильном замещении.
    1. Какие реакции  характерны для аренов?
    1. Почему  для ароматических углеводородов  невозможна реакция полимеризации?
    1. При бромировании 15,6 г бензола получено 20 г бромбензола. Какова массовая доля (%) выхода бромбензола от теоретического? Ответ: 62,6 %.
    1. Симметрический  триметилбензол (1,3,5-триметилбензол) можно  получить из гомолога ацетилена. Напишите уравнение реакции и рассчитайте  его объём, необходимый для получения 48 г триметилбензола. Ответ: 26,9 л.
    1. Осуществите превращения: толуол + хлорэтин (в присутствии  AlCl3)
    1. Нитробензол + бромметан (в присутствии AlCl3)
    1. Толуол + 2 Cl2 (при hu и t°)
    1. Этилбензол + HNO3 (в присутствии H2SO4)
    1. Какие продукты образуются при окислении бензола, ксилола и других гомологов?
    1. Провести  сульфирование хлорбензола.
    1. Укажите методы получения аренов.
    1. Какое практическое применение находят ароматические  углеводороды?
    1. Перечислите ароматические углеводороды, оказывающие  отравляющее действие на организм.

Информация о работе Основные понятия органической химии