Основные понятия органической химии

    винилацетилен

                                                                                                                        

                                                                                

                 глицерин                       ацетилен                уксусный      уксусная      

                                                                                       альдегид      кислота

                                                                                                    

                                                    СН₂ = СНCl          

          винилацетат                           хлорвинил            уксусно-этиловый эфир        

   

       клей ПВА                                     

                                                   полихлорвинил

  Вопросы и задания

   1. Приведите общую формулу гомологического  ряда алкинов. Напишите молекулярные формулы первых четырёх гомологов.

   2. Почему молекула ацетилена имеет  линейное строение?

   3. Напишите структурные формулы  всех изомеров состава С₅Н₈ и назовите их по систематической номенклатуре.

   4. Какие алкины можно получить при дегидрировании: а)этана; б)пропана; в) Бутена-1; г) бутена-2?

   5. Почему ацетилен труднее вступает  в реакции электрофильного присоединения,  чем этилен?

   6. Какая реакция называется реакцией  Кучерова? Составьте уравнение реакции  взаимодействия пропина с водой.

Вопросы для самоподготовки по темам

«Основные понятия органической химии» и 

«Алканы», «Алкены», «Алкины»

1. Что изучает предмет «Органическая химия»?
2. Перечислите основные положения теории А.М.Бутлерова.
3. Особенности элемента углерода в органических соединениях. Виды гибридизации атома углерода в молекулах алканов, алкенов, алкинов.
4. Образование s и p связей.
5. Способы изображения органических молекул. Эмпирическая, структурная формулы. Укажите отличия в эмпирической, структурной, сокращённой структурной формулах на примере гексана.
6. Объясните понятия «гомологический ряд», «гомолог», «гомология» на примере ряда алканов.
7. Какие виды химической связи образуются в молекулах алканов, алкенов, алкинов?
8. Как образуются свободные радикалы? Укажите отличие в строении первичного и третичного изобутилов. Назовите радикалы, производные алкенов.
9. Что называется изомерией? Какие виды изомерии характерны для алканов, алкенов, алкинов? Объясните на примере бутана, бутена, бутина.
10. Назовите основные методы получения алканов, алкенов, алкинов на примере пентана, этилена, пропина.
11. Перечислите основные реакции алканов, алкенов, алкинов. Напишите реакции замещения водорода на галоген в метане, пропене, ацетилене.
12. Что называется электрофильной и нуклеофильной частицами?
13. Каков механизм реакций электрофильного присоединения к двойным связям?
14. Назовите продукты, образующиеся при полном окислении предельных углеводородов (алканов).
15. Напишите уравнение реакции окисления пентена.
16. Напишите уравнение реакции присоединения галогенводородов к пропену, к пропину.
17. Какие виды реакций полимеризации вы знаете? Напишите уравнения реакций полимеризации этилена, ацетилена.
18. Перечислите физические свойства алканов, алкенов, алкинов.
19. Приведите примеры использования алканов, алкенов, алкинов в промышленности и сельском хозяйстве.
20. Экологическая опасность углеводородов ряда алканов, алкенов, алкинов и их производных.

4. Галогенпроизводные углеводородов

   Галогенпроизводные  можно рассматривать как продукт  замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно- и полигалогенпроизводные. 

  Моногалогенпроизводные  предельных углеводородов 

   Моногалогенпроизводные  предельных углеводородов носят  название галогеналкилов. Их общая формула C_nH_2n+1Hlg

    В зависимости  от положения атома углерода, с  которым связан галоген, различают: первичные        R – CH₂ – Cl ,

вторичные         и третичные      галогенпроизводные.

                   

4.1. Номенклатура и изомерия

   Изомерия  галогенпроизводных зависит от строения углеродного скелета и положения атома галогена в цепи. Изомерия начинается с третьего члена ряда.

   Названия  галогенпроизводных по систематической  номенклатуре строятся из названий соответствующих  им предельных углеводородов с добавлением названия галогена с цифрой, указывающей его положение в цепи.

   Простейшие  галогенпроизводные называют по названиям  входящих в них радикалов:

   CH₃ – Cl                            – хлорметан, хлористый метил

   CH₃ – CH₂ – Cl   – хлорэтан, хлористый этил

   CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl  – 1-хлорпропан, хлористый пропил

 – 2-хлорпропан, хлористый изопропил или

                                                хлористый вторичный пропил

         – 2-хлор-2-метилпропан,

                    хлористый третичный бутил. 

4.2. Физические свойства

   Физические  свойства галогенпроизводных зависят  от природы атомов галогена, состава  и строения углеводородного радикала.

   При обычных условиях галоген-метил, этил, пропил и бутил – газы. Все  остальные галогеналкилы – жидкости. Высшие представители твёрдые вещества.

   Температуры кипения галогеналкилов с одинаковым углеродным скелетом возрастают от фтористых  к йодистым алкилам.

   Низшие  галогеналкилы обладают сладковатым  наркотическим запахом. Не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях и сами являются растворителями.

4.3. Химические свойства 

 Галогеналкилы  – один из наиболее реакционноспособных  классов органических соединений. С их помощью вводят в различные  органические соединения углеводородные  радикалы.

   Наиболее характерны для них реакции нуклеофильного замещения, а также отщепления.

   1. Замещение атома галогена водородом:

   СН₃ – СН₂ – I + H₂    CH₃ – CH₂ – H  +  HI

   2. Замена одного галогена другим  действием раствора солей галогенпроизводных кислот в спирте:

   СH₃ – Cl + NaI          CH₃ – I  +  NaCl

   3. Большое значение для получения  спиртов имеет реакция гидролиза  – замещение галогена на ОН-группу:

   СН₃ – Сl  +  NaOH CH₃OH  +  NaCl

   4. При действии на галогеналкилы алкоголятов происходит образование простых эфиров:

   СH₃ – CH₂ – Br + NaO – CH₂ – CH₃ ®  CH₃ – CH₂ – O – CH₂ – CH₃ + NaBr

   5. Замещение галогена на металл. Это наиболее важный метод  синтеза металлорганических соединений.

   C₂H₅Br + 2 Li       C₂H₅Li  +  LiBr

   6. Реакции отщепления. При действии  спиртовых растворов щелочей   галогеналкилы отщепляют галогенводород  с образованием алкенов: 

   СН₃ – СН₂ – СН₂Br + KOH                CH₃ – CH = CH₂  + KBr  +  H₂O

4.4. Способы получения

   1. Замещение атомов водорода в  алканах на галоген. Например, в промышленности широко применяется  реакция хлорирования метана:

       СН₄  + Cl₂ ® CH₃Cl + HCl

  2. Присоединение галогенводородов  к алкенам. Реакция протекает  в соответствии с правилом Марковникова: водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи:

    Н₃С – СН = СН₂   +   НBr   ®   Н₃С – СН – СН₃

                                   пропен                                            Br    изопропилбромид

   3. Замещение гидроксильной группы  спиртов на галоген действием  галогенводорода или пентахлорида  фосфора:

    СН₃ – СН₂ – ОН + НСl     CH₃ – CH₂ – Cl  +  H₂O

    СН₃ – СН₂ – ОН + 2PСl₅             CH₃ – CH₂ – Cl  +  2HCl  +  2POCl₃

(безводный  CaCl₂ служит для связывания выделяющейся воды). В этих реакциях легче замещаются на галоген гидроксильные группы, связанные с третичным углеродным атомом. Для замещения у первичного атома углерода действуют катализаторами: кислотами, галогенидами цинка и т.д.

   4. Фторирование углеводородов соединениями, легко отдающими фтор (CoF₃, MnF₄, SbF₅). В этом случае получают перфторуглероды – фторопроизводные, в которых все водородные атомы замещены на фтор:

   Н₃С – (СН₂)₅ – СН₃ + 32 CoF₃ ® CF₃ – (CF₂)₅ – CF₃ + 16 HF + 32 CoF₂

4.5. Применение

   Хлористый метил Н₃С – Сl – газ, применяемый в качестве метилирующего средства, растворителя, хладагента в холодильных установках.

   Хлористый этил С₂Н₅Cl – легко испаряющаяся жидкость. Применяют для производства тетраэтилсвинца (ТЭС) в качестве этилирующего средства и в медицине (для местной анестезии).

5. Ди- и полигалогенпроизводные предельных углеводородов

   Ди- и полигалогенпроизводные могут  иметь одинаковые или разные атомы  галогенов у одного и того же или  у различны атомов углерода.

5.1. Номенклатура и изомерия 

     Галогенпроизводные с атомами  у одного и того же атома  углерода называются геминальными, у рядом стоящих атомов углерода – вицинальными.

   CH₃ – CHCl₂ – 1,1-дихлорэтан (геминальный)

   CH₂Cl – CH₂Cl – 1,2-дихлорэтан (вицинальный)