Пищевые красители

   Триарилметановые красители

Триарилметановые красители, основные и кислотные красители, производные триарилметана HC(Ar)3. Наибольшее значение имеют основные триарилметановые красители общей формулы:

  Влияние заместителей на цвет триарилметановых красителей:

  R        R'         R"

  Н        Н          NH2                                    кpacный

  CH3        H          NHCH3                          фиолетовый

  СН3          Н          Н                      зелёный.

  При действии восстановителей на триарилметановые красители образуются неокрашенные лейкосоединения; щёлочи превращают триарилметановые красители в бесцветные карбинольные соединения.

  Основные триарилметановые красители применяются для окраски бумаги, кожи, пластических масс, изготовления чернил, полиграфических и штемпельных красок. Некоторые триарилметановые красители используются при крашении полиакрилнитрильного волокна. Кислотные триарилметановые красители, содержащие не менее двух групп SO3H, ограниченно применяются для крашения шерсти, шёлка. Триарилметановые красители, содержащие вместо аминогрупп гидроксильные группы (например, фенолфталеин, фуксин), используются как индикаторы химические. Синтезируют триарилметановые красители конденсацией альдегидов, кетонов, ангидридов или хлорангидридов кислот с ароматическими аминами или фенолами (нафтолами).

E-142 (Е-142) Зеленый S

Зеленый S (англ. Green S), также известен как Food Green S, FD&C Green 4, Acid green 50, Lissamine Green B, Wool Green S, C.I. 44090 — синтетический пищевой краситель .  Химическая формула: C27H25N2O7S2Na.

Получение

Конденсируют  тетраметилдиаминобензгидрол с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой, полученное лейко-соединение окисляют и переводят в натриевую соль. Под зеленым S понимают натриевую соль. Кальциевая, калиевая соли и алюминиевый лак также разрешены. Примеси: хлорид натрия, сульфат натрия.

Натриевая соль: тёмно-синий или зелёный порошок или гранулят, сине-зелёный раствор в воде.

Применение 

В пищевой промышленности зеленый S (синтетическое вещество зеленого цвета) зарегистрирован в качестве пищевой добавки E-142. Он может использоваться при изготовлении мятного соуса, мороженого, различных конфет, десертов и в консервированный горошек.

Обладает высокой термостойкостью и умеренной стойкостью к фруктовым кислотам. Краситель также используется в офтальмологии, для диагностики различных заболеваний поверхности глаза

.

Зелёный прочный FCF E143

Порошок или гранулят от красного до коричнево-фиолетового цвета; водный р-р имеет окраску: в кислой среде — зелёную, в нейтральной — голубовато-зелёную, в щелочной — голубовато-филетовую. Натриевая соль хорошо  растворима в воде; нерастворима в этаноле, растительных маслах. Алюминиевый лак не растворяется воде, спиртах, жирах.

   Получение

орто-Сульфобензальдегид конденсируют с а-(М-этиланилино)-толуолсульфокислотой-(З), продукт реакции окисляют и переводят в натриевую соль. Примеси: хлорид и сульфат натрия.

E133 (Е-133) — Синий блестящий FCF

Синий блестящий FCF - триарилметановый краситель, получаемый из каменноугольной смолы методом органического синтеза. Молекулярная формула вещества: C37H34N2Na2O9S3. На вид это красно-синий порошок, трудно растворимый в воде.

В организме краситель плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта и 95% поглощенного красителя выходит из организма вместе с остатками пищи.

В пищевой промышленности часто используется в сочетании с тартразином (пищевая добавка E102) для получения различных оттенков зеленого цвета. Используется в качестве красителя в пищевой промышленности для производства мороженого, желатина, десертов, некоторых сладостей, безалкогольных напитков. Реже – в молочных продуктах и сухих завтраках.

Кроме пищевой промышленности "синий блестящий FCF" применяется в косметической продукции (входит в состав кремов, шампуней, дезодорантов, красок для волос и пр.) и может использоваться при производстве зубной пасты.

      Получение

2-Формил-бензолсульфокислоту конденсируют с этиланилинотолуол сульфокислотой, продукт реакции окисляют и переводят в натриевую соль. Под синим блестящим FCF понимают натриевую соль.

Синий патентованный V

E131 (Синий патентованный V, Patent Blue V, Food Blue 5, Sulphan Blue, E131) — синтетический краситель голубого или фиолетового цвета. Известен как угольный

дёготь или азокраситель. Натриевая и кальциевая соли: красновато-синий порошок или гранулят, раствор в воде голубого цвета.

Натриевая и кальциевая соли хорошо растворяются в воде; средняя растворимость в этаноле; нерастворим в растительных маслах. Алюминиевый лак нерастворим в воде, спиртах, жирах. Светостойкость умеренная, термостойкость (до 140°С) очень хорошая. В кислой среде окраска меняется с синей на зелёную. Щёлочестойкость хорошая, но в щёлочной среде появляется красноватый оттенок.

   Получение.

З-Гидроксибензальдегид конденсируют с 2 молями диэтилани-лина, продукт конденсации сульфируют и полученное лейкосо-единение окисляют до натриевой соли красителя. Натриевая соль может быть переведена в кальциевую обработкой хлоридом кальция. Примеси: хлорид натрия, сульфат натрия, сульфат кальция.

Хинофталоновые красители.

Хинофталоновые красители, группа красителей на основе хинофталона, или хинолинового желтого (фомулала I). Хинофталоновые красители имеют чистую зеленовато-желтую окраску; при действии на них CH3ONa в СН3ОН или H2SO4 образуют соли красного цвета.

Хинофталоновые красители получают конденсацией 2-метилхинолина (хинальдина; II) или его производных с ангидридами ароматических орто-дикарбоновых кислот в расплаве при 200-220 °С в присутствии ZnCl2 или в органическом растворителе (например в о-дихлорбензоле) при 180 °С без катализатора; образующиеся производные изохинофталона (III) перегруппировываются в хинофталон

При сульфировании I образуются кислотные хинофталоновые красители, содержащие группы SO3H в положениях 5-8; из-за низкой устойчивости к свету эти красители и лаки на их основе потеряли свое значение.

   Большей устойчивостью к свету, а также более интенсивной окраской обладают производные 3-гидроксихинофталона (IV). Последние получают взаимодействием 3-гидроксихинальдин-4-карбоновой кислоты со фталевым ангидридом; образующаяся З-гидроксихинофталон-4-карбоновая кислота декарбоксилируется в условиях реакции.

Краситель IV благодаря способности легко возгоняться широко применяют в термопереводной печати, он также ограниченно пригоден в качестве дисперсного красителя, однако, при крашении полиэфирного волокна по некоторымрым современным способам, требующим нагревания до ~ 200 °С, неприменим из-за сублимации в условиях крашения. Для повышения устойчивости к сублимации IV бромируют в положение 4 (4-бром-З-гидроксихинофталон - один из самых ценных желтых дисперсных красителей) либо используют IV, замещенные в индандионовом фрагменте на различные заместители, напр. атомы галогена в положениях З'-6', алкоксикарбонильную или карбамоильную группу в положении 4' (для синтеза этих соединений применяют соответствующие производные фталевого ангидрида).

В качестве зелено-желтых пигментов используют соединения формулылы V, содержащие фталимидный (или тетрагалогенфталимидный) остаток. Их получают взаимодействием 8-аминохинальдина с фталевым ангидридом или его тетрагалогенпроизводным.

Несмотря на ограниченность цветовой гаммы хинофталоновых красителей сохраняют практическое значение благодаря простоте синтеза и хорошим колористическим свойствам.

       Хинолиновый жёлтый

Систематическое наименование              2-(2-Хинолил)-1,3-индандиондисульфоновой кислоты динатриевая соль;

Хинолиновый жёлтый (англ. Quinoline Yellow), также ивестен как Acid Yellow 3 — жёлто-зелёный краситель. Формула сульфосоли C18H9NO8S2Na2, номер CAS 8004-92-0

Хинолиновый жёлтый имеет две формы:

Хинолиновый жёлтый SS — растворимый в спирте;

Хинолиновый жёлтый WS — растворимый в воде.

   Получение

Конденсацией 2-метилхинолина с фталевым ангидридом и по следующим сульфированием. Жёлтый хинолиновый состоит главным образом из динатриевой соли дисульфокислоты (основная составляющая), а также из натриевых солей моно- и трисульфокислот. Под жёлтым хинолиновым понимают натриевую соль. Кальциевая, калиевая соли и алюминиевый лак в ЕС тоже разрешены. Примеси: хлорид натрия, сульфат натрия.

          Индигоидные красители

Индигоидные красители, содержат характерный для родоначальника класса индиго структурный фрагмент I, в котором Б 5- или 6-членный гетеро- или карбоцикл, конденсированный с ароматическим ядром.

В ароматическое ядро, конденсированное с 5-членным гетероциклом А (ядра В и Б м. б. полициклическими), X = NH, NHAlk, О, S, Se. Практичесское значение имеют красители с X = NH или S, причем индигоидные красители, содержащие хотя бы один атом S, выделяют в подкласс тиоиндигоидных красителей. Поскольку рациональные назвоние индигоидных красителей весьма сложны, для их обозначения пользуются упрощенной номенклатурой, в которой использованы тривиальные названия; например, соединение II наз. 2,3'-бис-индолиндиго, III - 2-индол-2'-тионафтениндиго, IV - 2-тионафтен-2'-аценафтениндиго, V - 5,7-дибром-2-индол-2'-антрацениндиго. Симметричные индигоидные красители синтезируют окислительной конденсацией двух молекул гетероциклического соединения, напр. 3-гидроксииндола или 3-гидрокситионафтена, содержащих активную метиленовую группу, несимметричные конденсацией, например, названных соединений с гетеро- или карбоциклическими кетонами, хинонами, а также их производными (тиокетоны, анилы, бисульфитные производные) или с соединения, содержащими достаточно активный атом Hal.

   Индигоидные красители существуют в транс-форме. Под действием, УФ света они могут переходить в цис-форму, что сопровождается повышением цвета; в темновых условиях происходит обратный переход. Основное свойство индигоидных красителей - способность при восстановлении в щелочной среде превращаться в водорастворимые лейкосоединения (Na-соли дигидроксипроизводных), обладающие сродством к целлюлозным и некоторым другим волокнам. На окрашиваемом субстрате под действием О2 воздуха лейкосоединения окисляются с образованием красителей. Название их красильного раствора ("куб") определило название обширного класса кубовых красителей различного строения. Для индигоидных красителей характерна умеренная устойчивость окрасок, лишь отдельные их представители удовлетворяют всему комплексу требований, предъявляемых к высокопрочным красителям. Поэтому с появлением красителей других классов, в первую очередь полициклических кубовых, образующих более устойчивые окраски, резко снизился общий объем производства и уменьшилось число торговых марок индигоидных красителей. Все же широко применяют в качестве кубовых красителей, а также пигментов индиго, броминдиго и ряд тиоиндигоидных красителей.

E-132 (Е-132) Индиготин, индигокармин

Индиготин - краситель из угольного дегтя. Химическая формула индигокармина: C16H8N2Na2O8S2.

Это синтетический пищевой краситель, выпускаемый в виде темно-синего порошкаили гранулята. Представляет собой динатриевую соль индиго-5,5'-ди-сульфокислоты, получаемую при сульфировании индиго. Вещество достаточно легко растворяется в воде, при этом полученный водный раствор имеет синий цвет. Данный краситель широко применяется в производстве продуктов питания: кондитерских изделий, алкогольных и безалкогольных напитков, мороженого, десертов. Допустимая дозировка вещества составляет от 0,01 до 0,5 грамма на 1 килограмм сырья. Помимо пищевой отрасли, индигокармин используют при изготовлении чернил и лекарственных препаратов, для подкрашивания тканей, а также в качестве химического индикатора при проведении лабораторных исследований. Индигокармин (пищевая добавка E132) – хорошо растворимая в воде соль синего цвета, обладающая свойствами кислотно-основного индикатора. Это вещество получают путем сульфирования индиго. В зависимости от уровня кислотности добавка E132 меняет цвет от ярко-синего до желтого.

РФ, допускается окрашивать сахарным колером или следующими красителями: куркумином тартразином, понсо, азорубином,желтым хинолиновым по отдельности            

    Применение популярных пищевых красителей.

Наиболее популярной товарной формой синтетических красителей является порошкообразная, но для окрашивания пищевых продуктов используют также гранулированные красители, лаки, дисперсии. Кондитеры часто приобретают синтетические красители в форме концентрированных водных растворов. Содержание основного красящего вещества в порошках и гранулах , как правило , 80…90%, в лаках- 10- 14%.Концентраця синтетических пищевых красителей,  нанесенных на соль, сахар или растворенных в воде, обычно от1 до 10%

В отличие от порошков, гранулированные товарные формы красителей позволяют избежать ненужного пылеобразования при отвешивании и пересыпании, они имеют лучшую текучесть и растворимость. В остальном они обладают теми же свойствами, что и порошки. Гранулы синтетических красителей производят неправильной формы с шероховатой поверхностью или правильной сферической формы с гладкой поверхностью. Гранулы правильной формы отличаются большей текучестью и лучшей растворимостью.

Свойства красителей и основные рекомендации по применению

Из длинного списка разрешенных реально в производстве используются только самые недорогие и стойкие красители. Для получения полной гаммы цветов пищевых продуктов необходимо три красителя: желтый, красный и синий; остальные цвета можно получить смешением указанных колорантов.