Азотсодержащие соединения: Ароматические амины

 

2. Реакции, протекающие без выделения азота.

 

Среди реакций этого типа наиболее важны реакции взаимодействия солей диазония с фенолами и ароматическими аминами, приводящие к образованию  азосоединений (азокрасителей).

         Простейшими азосоединениями является  азобензол – вещество, в котором  азогруппа  

    (    N = N   ) соединена с двумя остатками бензола:

 

                                            

 

Огромное значение имеют  азосоединения, содержащие в ароматических  ядрах гидроксильные группы или  аминогруппы; они представляют собой  большой класс красящих веществ, называемых азокрасителями.

 

4.1 Получение азосоединений

 

          Азосоединения получают при взаимодействии солей диазония с фенолами или ароматическимим аминами; эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета.

                                       +

                                           

диазосоединение                                                  фенол

            из анилина

 

                                  

                      азокраситель

         (гидроксиазосоединение)

 

             Если то же диазосоединение взаимодействует с диметиланилином (ароматическим амином), то получается азокраситель желтого цвета.

 

           С фенолами азосочетание ведут  в щелочной среде, а с аминами  в слабокислой или нейтральной.

           Исходный для получения азокрасителей  первичный ароматический амин, который  путем диазотирования превращают  в диазосоединение, называется  диазосоставляющей, а фенол или  амин, вводимый в азосочетание, –  азосоставляющей красителя.

 

Полная схема синтеза  азокрасителя (азосоединения), известного под названием паракрасный. В  качестве диазосостаавляющей берется    n -нитроанилин, а в качестве азосоставляющей –

 β-нафтол.

1. диазотирование
2. азосочетание