Биогенные амины

Содержание

Биогенные амины……………………………………………3

Триптамины…………………………………………………..4

Альфа-метилтриптамины…………………………………...5

Арилалкиламин-N-трансфераза……………………………7

Диизопропилтриптамин……………………………………..8

Диметилтриптамин…………………………………………...9

Диэтилтриптамин……………………………………………..13

Мелатонин……………………………………………………...14

Псилоцибин…………………………………………………….16

Серотонин………………………………………………………17

Катехоламины………………………………………………….20

Принципиальный путь биосинтеза катехоламинов……….21

Андреналин……………………………………………………..22

Ноадреналин…………………………………………………….24

Дофамины……………………………………………………….26

Холин…………………………………………………………….29

Мускарин………………………………………………………...31

Распад биогенных аминов……………………………………..33

Новости Интернет………………………………………………34

Заключение……………………………………………………….35

Литература………………………………………………………36

Биогенные амины

Важной группой азотсодержащих природных продуктов являются амины. Многие из них оказывают заметное биолого-фармакологическое действие и называются биогенными аминами.

Подкатегория Моноамины:1 подкатегория Катехоламины(Адреналин., Дофамин., Норадреналин)

2. Триптамины(TiHKAL, Альфа-метилтриптамин, Альфа-этилтриптамин, Арилалкиламин-N-ацетилтрансфераза, Диизопропилтриптамин, Диметилтриптамин, ДиэтилтриптаминМелатонин, Мелатонин, Псилоцибин, Серотонин)

Триптамины

Наименование                          2-(1H-indol-3-yl)ethanamine

Химическая формула              C10H12N2

Молярная масса                         160.216 г/моль

номер CAS                                     61-54-1

SMILES                                      C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN

Триптамин — моноаминый алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-3-indolyl)ethylamine. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Предполагается что триптамин сам играет роль нейромедиатора и нейротрансмитера в головном мозге млекопитающихся, а большинство производных от триптамина веществ обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Альфа-метилтриптамин

α-метил-триптамин, альфа-метил-триптамин, α-MT, AMT или IT-290 - синтетическое вещество семейства триптаминов. В 1960-е годы в Советском Союзе выпускался в качестве антидепрессанта под названием Индопан, в таблетках по 5-10 мг. Подобно другим триптаминам, в увеличенных дозах производит психоделический и галлюциногенный эффект, наступающий в течении 2-3 часов после приема и длящийся 18-24 часа. Также действует как ингибитор моноаминой оксидазы и как стимулянт.

Наименование                             2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethylamine

Химическая формула                 C11H14N2

Молярная масса                              174.24 г/моль

номер CAS                                          299-26-3

SMILES                                         NC(C)CC1=CNC2=C1C=CC=C2

α-метил-триптамин, альфа-метил-триптамин, α-MT, AMT или IT-290 - синтетическое вещество семейства триптаминов. В 1960-е годы в Советском Союзе выпускался в качестве антидепрессанта под названием Индопан, в таблетках по 5-10 мг. Подобно другим триптаминам, в увеличенных дозах производит психоделический и галлюциногенный эффект, наступающий в течении 2-3 часов после приема и длящийся 18-24 часа. Также действует как ингибитор моноаминой оксидазы и как стимулянт.

В США помещен в Список I наркотических и психотропных средств в 2003 году.

Альфа-этилтриптамин

AET, или альфа-этилтриптамин это психоактивное вещество из группы триптаминов. Использовался в качестве антидепрессанта Monase, но был вскоре запрещен из-за очевидного негативного эффекта - у слишком большого процента пациентов случалась алейкия (отсутствие или уменьшение количества гранулоцитов в крови). Находится под запретом (Список I) в большинстве стран.

Александр Шульгин в книге TiHKAL упоминал что AET использовался в качестве лекарственного препарата для облегчения симптомов абстинентного

Арилалкиламин-N-ацетилтрансфераза

Арилалкиламин-N-ацетилтрансфераза (ААНАТ) (англ. Arylalkylamine N-acetyltransferase, AANAT, КФ 2.3.1.87) — фермент эпифиза, который регулирует циркадные ритмы человека и животных, «фермент времени». Относится к ацетилтрансферазам и контролирует синтез гормона мелатонина.

Реакция

Арилалкиламин-N-ацетилтрансфераза участвует в превращении серотонина в мелатонин, которое происходит в два этапа:

                           серотонин → N-ацетилсеротонин → мелатонин

Арилалкиламин-N-ацетилтрансфераза ацетилирует серотонин (по амино-группе) до N-ацетилсеротонина (N-ацетил-5-гидрокситриптамин). В свою очередь другой фермент гидроксииндол-O-метилтрансфераза метилирует гидроксильную группу ароматического кольца N-ацетилсеротонина до мелатонина (N-ацетил-5-метокситриптамин). Увеличение активности этого фермента осуществляется за счёт его фосфорилирования циклической формой АМФ и последующим связыванием с белками класса 14-3-3, которые также защищают его от деградации в протеосомах.

Распространение и эволюция

Ферменты из группы ААНАТ обнаружены далеко не во всех организмах. Они есть только в грамположительных бактериях, грибах, водорослях, головохордовых и позвоночных, хотя не все эти ферменты регулируют циркадные ритмы. Такое необычное распределение ферментов этой группы объясняют возможной передачей соответствующего гена от бактерий к предшественникам позвоночных и последующим вовлечением его в регуляцию циркадных ритмов.

Регуляция циркадных ритмов

Циклическая активация ААНАТ

ААНАТ контролирует суточные циклы (т.н. циркадные ритмы) в образовании мелатонина железой внутренней секреции эпифизом и поэтому играет уникальную роль в регуляции биологических часов у позвоночных. Ночью активность ААНАТ способна повышаться в 10-100 раз, что приводит к значительному синтезу и выбросу мелатонина в кровь. При засыпании активность фермента удваивается каждые 15 минут, в то время как при пробуждении эта активность наоборот падает даже ещё быстрее (снижается в 2 раза каждые 3,5 минуты). Таким образом уровень мелатонина значительно меняется в моменты отхода ко сну и при пробуждении.

Факторы регуляции

Повышение активности ААНАТ, которые ускоряют индоловый метаболизм проиходит ночью при наступлении темноты. Затемнение в дневное время не вызывает похожего эффекта. Однако, в постоянной темноте ритмическое повышение-понижение ферментативной активности ААНАТ продолжается за счёт внутреннего циркадного ритма с продолжительностью цикла от 23,5 до 24,5 часов. При постоянном освещении внутренний циркадный ритм совершенно сбивается из-за постоянной световой стимуляции.

Диизопропилтриптамин

DiPT или диизопропилтриптамин - психоделический галлюциногенный наркотик из семейства триптаминов. По своему действию уникален тем, что вызывает слуховые галлюцинации, что отличает его от большинства других галлюциногеннов, дающих в основном галлюцинации визуального плана.

Может вызывать расстройство слуха - тиннитус (звон в ушах), который может продолжать

ся нескольких дней или даже, что случается очень редко, не прекращаться никогда.\

Диметилтриптамин

Наименование                          2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-ethanamine

Химическая формула              C12H16N2

Отн. молек. масса                            188.269 а. е. м.

Температура плавления              47 °C

Температура разложения              49 °C

номер CAS                                    61-50-7

SMILES                                    CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с веществом серотонин — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающихся. DMT также вырабатывается в небольших количества человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[1]. Чистый DMT представляет собой кристаллических порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до желто-красноватого цвета. Впервые DMT был синтезирован в 1931 году.

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенин (5-OH-DMT)[2]. Травы, содержащие DMT часто используются в своих практиках шаманами Южной Америки. Напиток айяуаска как правило содержит DMT в качестве одного из основных действующих компонентов.

Некоторые из растений, содержащие DMT[2]:

Mimosa hostilis

Diplopterys cabrerana (Чалипонка)

Psychotria viridis (Чакруна)

Virola

Anadenanthera peregrina (Йопо)

Anadenanthera colubrina

При пероральном приеме DMT как правило не активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например гармалином. Другие способы администрирования DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод иньекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило менее получаса)

Галлюциногенные свойства

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 50-х годов венгерским доктором Стивен Зара (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, доктор Зара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у ученых. Однако Сандоз отказала в поставке по причине боязни что LSD попадет в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелаемые последствия. Из-за невозможности получить LSD доктор Зара обратил свое внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[3].