Незаменимые аминокислоты

Структурна формула лізіну:

L-Лізин - необхідний компонент  їжі для людини і тварин. Зустрічається  у всіх організмах у складі  молекул білків і пептидів, входить  до складу активних центрів ферментів, наприклад амінотрансфераз; у великих кількостях міститься в гістонах і протамінах (білки, що входять до складу хроматину).

Біосинтез лізину: з аспарагінової  та піровиноградної кислот через 2,6-диамінопімелінову кислоту (декарбосилювання якої призводить до L-лізину) або з α-аміноадипінової к-ти. Остання утворюється також при розпаді L-лізину в організмі. Отримують L-лізин мікробіологічно або з гідролізатів білків шляхом осадження у вигляді пікрату. Синтетично лізин отримують амінуванням α -галогенкапролактама. У спектрі ПМР L-лізину в D₂O хім. зрушення (у м. д.)дорівнює 3,762 (a-Н), 1,91 (b-Н), 1,393 (g-Н), 1,732 (d-Н), 2,649 (e-Н). Лізин застосовують як кормову добавку для заповнення дефіциту цієї амінокислоти в рослиних білках. Його використовують також у синтезі пептидів, в суміші з іншими амінокислотами для складання поживного середовища. Вперше L-лізин виділений з казеїну у 1889 Е. Дрекселем. Синтетичний лізин застосовують для приготування комбікормів і харчових продуктів.

Ця амінокислота має противірусну дію, особливо відносно вірусів, що викликають герпес і гострі респіраторні інфекції. Механізм дії: після проникнення в організм або в момент початку рецидиву вірус герпесу I або II типу починає реплікуватися (розмножуватися). Для складання нових частинок вірусом використовуються частини клітини. Основними будівельними блоками для побудови нового вірусу служить амінокислота - аргінін. При введенні в раціон харчування L-лізину (який за хімічною структурою схожий на аргінін,) він в надмірних кількостях накопичується в клітці. Вірус герпесу "помиляється" і починає будувати нові віруси не з аргініну, а з лізину. Природно, "новонароджені" віруси, побудовані з лізину тут же гинуть, розмноження припиняється. Ключовий фермент в руйнуванні вірусу - L-лізин-альфа - оксидаза.

 Відомо, що при сильному  стресі запаси лізину в клітці  швидко виснажуються, і вірус  "піднімає голову". Тому люди, які часто нервують або все  приймають близько до серця  частіше інших піддаються атакам  герпесу.

Лізин підтримує рівень енергії  і зберігає здоровим серце, завдяки  карнітину, який в організмі утворюється  з нього. Як показали дослідження, однократний  прийом 5000 мг лізину збільшує рівень карнітину  до 6 разів. Для цього повинні бути присутніми в достатніх кількостях вітаміни C, тіамін (B1) і залізо.

Лізин бере участь у формуванні колагену і відновленні тканин. Його застосовують у відновний період після операцій і спортивних травм. Він покращує засвоєння кальцію  з крові і транспорт його в  кісткову тканину, тому  може бути невід'ємною  частиною програми лікування та профілактики остеопорозу.

Лізин уповільнює пошкодження  кришталика, особливо при діабетичної  ретинопатії.

Дефіцит лізину несприятливо позначається на синтезі білка, що призводить до втоми і слабкості, поганого апетиту, уповільнення росту і зниження маси тіла, нездатності до концентрації, дратівливості, крововиливів в очне яблуко, втрати волосся, анемії і проблем  в репродуктивній сфері.

Лізин також володіє наступними біологічними ефектами: збільшує об'єм м'язів та їх силу, покращує короткострокову пам'ять,

Запобігає розвитку атеросклерозу, утворенню "застуди на губах", розвитку остеопорозу (розрідження кісткової тканини), потовщує волосся, гальмує ріст плоду або новонародженого (доведено на ембріонах тварин), збільшує накопичення кальцію в організмі.

Природні джерела лізину: молочні продукти, йогурт (казеїн і  лактальбумін), риба, свинина, сир, м'ясний  білок, яєчний білок, соя, картоплю, пшеничні зародки.

 

 

 

 

 

4.Лейцин

Лейцин - дуже важлива незамінна  амінокислота, яка безпосередньо  не впливає на роботу мозку, але є  джерелом психічної енергії. Стимулює гормон росту і таким чином сприяє відновленню кісток, шкіри, м'язів. Трохи знижує рівень цукру в крові, рекомендується у відновлювальний період після травм і операцій.

Лейцин (2-аміно-4-метилпентанова кислота, 2-аміно-4-метилвалеріанова кислота), молярна маса складає 131,17; безбарвні кристали; для D, L-, D-і L-лейцину температура плавлення відповідно дорівнює 332, 293 і 293-295°С (плавляться форми з різною температурою). Для L-лейцину [α] ^D₂₀ +15 ° (концентрація 4 г на 100 мл 20%-ної НСl); обмежено розчиняється у воді, погано в етанолі, розчиняєть також у водних розчинах кислот і лугів, не розчиняється в диетиловому ефірі. При 25°С _РKа складає 2,36 (СООН) і 9,6 (NН2); _РI 6,04. За хімічними властивостями лейцин - типова аліфатічна α –амінокислота.

L-лейцин - необхідний компонент  їжі для людини і тварин (незамінна  амінокислота). Зустрічається у всіх  організмах у складі молекул білків і пептидів. D-Лейцин входить до складу граміцидину А і деяких інші природні речовини. Біосинтез L-лейцину в рослинах і бактеріях здійснюється з 2-оксо-3-метилбутанової кислотити через 2-оксо-4-метилпентанову кислоту, з якої в результаті переамінування утворюється лейцин. В організмі тварин лейцин метаболізує до 2-оксо-4-метилпентанової кислоти, з якої в результаті наступних перетворень утворюється 3-гідрокси-3-метилглутарилкофермент А (проміжна речовина в синтезі стероїдів), а потім ацетоуксусная кислота і ацетилкофермента А (бере участь у циклі трикарбонових кислот і в біосинтезі жирних кислот). Синтетично лейцин може бути отриманий з аціламіномалонового ефіру або 3-метілбутаналю (ізовалеріанової альдегіду). У спектрі ПМР L-лейцину в D₂O хімічного зрушення (у м.д.) 3,737 (a-Н.), 1,72 (b-Н), 1,723 (g-Н), 0,972 і 0,96 (СН₃). Лейцин вперше виділений з м'язового волокна і вовни у 1820 А. Браконно; синтезований Е. Фішером в 1904 при взаємодії 2-бром-4-метилпентанової кислоти з аміаком. Світове виробництво L-лейцину розпочав B. B. Бaєв у 1982.

Структурна формула лейцину:

Лейцин є основною складовою  всіх природних білків, бере активну  участь в синтезі і розпаді  протеїну. У людському організмі  лейцин в істотних кількостях міститься  в підшлунковій залозі, печінці, нирках, селезінці, в м'язових клітинах і  тканинах, а також у складі білків сироватки крові. Відсутність або нестача лейцину в організмі може привести до порушень обміну речовин, зупинки росту і розвитку, зниження маси тіла. Сьогодні лейцин в поєднанні з глутамінової кислотою, метіоніном та іншими амінокислотами активно використовується для лікування хвороб печінки, анемії, м'язової дистрофії, деяких форм токсикозу, а також при деяких захворюваннях нервової системи та синдромі Менкеса.

Лейцин приймає участь у регулюванні рівня глюкози  в організмі. Розпад лейцину в  скелетному м'язі призводить до утворення  глутаміну і аланіну - амінокислот, які є важливими елементами в  процесі підтримки рівня глюкози  в організмі. Завдяки досить тривалого  циклу (аланін-піруват-глюкоза-піруват-аланін) в організмі утворюється печінкова глюкоза, і підтримується необхідна рівновага рівня глюкози. У даному процесі лейцин є чимось на зразок вихідного матеріалу для утворення глюкози в печінці. Значущість цього факту полягає в тому, що за допомогою лейцину людина може легко скористатися будь низьковуглеводною дієтою з метою підтримки здорового рівня глюкози в крові.

Лейцин відноситься до так званих «BCAA амінокислотам» (ізолейцин, лейцин і валін). Численні дослідження  довели, що з усіх BCAA лейцин є найефективнішою  амінокислотою. Збільшення рівня саме цієї речовини після прийому їжі виступає певним сигналом до синтезу білків в м'язових клітинах.

Існують наукові докази того, що прийом BCAA амінокислот знижує рівень розщеплення м'язового білка у  спортсменів під час тренувань, а лейцин, при цьому, надає потужний вплив на анаболізм в скелетних  м'язах. Крім того, є дані про те, що BCAA зменшують м'язове стомлення після тренувань, сприяють і допомагають відновленню організму після виснажливих занять у спортзалі.

Лейцин має здатність  спалювати глюкозу шляхом стимулювання процесу в циклі глюкоза - аланін. Завдяки чому, в організмі підтримується  стабільний рівень цукру, і зберігається необхідна м'язова маса в умовах низькокалорійної дієти. До того ж, лейцин спільно з інсуліном дозволяє м'язам погоджувати синтез протеїну. Лейцин та інші BCAA змушують організм виділяти серин і треонін, що створюють фосфорилюючий потік, який у результаті активує трансляцію синтезу протеїну, відповідального за зростання м'язів.

Також лейцин має наступні біологічні функції: сприяє швидкому загоєнню ран, є специфічним джерелом енергії на клітинному рівні, забезпечує азотистий баланс, необхідний для процесу обміну білків і вуглеводів, зміцнює імунну систему, захищає клітини і тканини м'язів від постійного розпаду.

Джерела лейцину: коричневий рис, боби, м'ясо (філе яловичини, лосось, курячі грудки), лісові горіхи, соєве і пшеничне борошно, яєчні білки.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.Ізолейцин

Ізолейцин - незамінна амінокислота, яка визначає фізичну і психічну витривалість, тому що регулює процеси  енергозабезпечення організму. Є необхідною для синтезу гемоглобіну, регулює рівень цукру в крові. Ця амінокислота дуже важлива при фізичних навантаженнях, а також при проблемах з психікою, в тому числі при психічних захворюваннях. Недолік ізолейцину викликає збудження, занепокоєння, тривогу, страх, втому, запаморочення, непритомні стани, прискорене серцебиття, пітливість.

Ізолейцин (2-аміно-3-метилпентанова кислота, 2-аміно-3-метилвалеріанова кислота), молярна маса складає 131,17; безкольорові кристали, деякі фізичні властивості наведені у таблиці 2. Молекула має два асиметричних атома С в положеннях 2 и 3, что обумовлює існування чотирьох оптично активних ізомерів (L-алло-ізолейцин має солодкий смак).

Структурна формула ізолейцину:

Таблиця 2. Деякі фізичні  властивості ізомерів ізолейцину.

Ізолейцин розчиняється у воді, гарячії оцтовії кислотіті і водних розчинах лугів, погано розчиняється в етанолі, не розчиняється в диетиловому ефірі. При 25°С для L-mpeo-ізолейцину рКа 2,32 (СООН) і 9,76 (NН₂); _РI 6,02. За хімічними властивостями ізолейцин - типова аліфатична α-амінокислота.

L-mpeo-Ізолейцин - необхідний компонент їжі людини і тварин. Зустрічається у всіх організмах у складі білків і пептидів. Його вміст у продуктах (на суху вагу) становить: у пшеничному борошні 6%, яловичині 8%, у коров'ячому молоці 11%. Залишок D-mpeo-ізолейцину входить до складу антибіотика бацитрацину, D-алло-ізолейцин - до складу актиноміцину С.

Біосинтез L-mpeo-ізолейцину: з 2-оксомасляної (утворюється з треоніну) і піровиноградної кислот в результаті складного ланцюга реакций; розпадається в організмі до 2-метилацетооцтової кислоти. Синтетично L-mpeo-ізолейцин може бути отриманий амінуванням 2-бром-3-метилпентанової кислоти.

У спектрі ПМР L-mpeo-ізолейцину в D₂O хімічного зрушення (у м. д.) 3,67 (a-СН), 1,987 (b-СН), 1,014 (b'-СН₃), 1,475 і 1,263 (g-СН₂), 0,942 (d-СН₃). L-mpeo-Ізолейцин застосовують для синтезу природних і біологічно активних пептидів. Він вперше виділений з фібрину в 1904 Ф. Ерліхом. Світове виробництво L-mpeo- ізолейцину у 1982 заснував В. В. Баєв.

Основні біологічні  функції, які виконує ізолейцин: ріст и  розвиток поперечно-смугастих і  повздовжних м’язів; приймає участь у виробництві енергії, гемоглобину; завдяки ньму відбівається  стабілізація и регулювання рівня цукору в  крові; зменшує втому м’язів під  час навантажень; зменшує шкідливий вплив стрессу; завдяки нього відбувається утилізація холестерину і корекція виражених  дефіцитів амінокислот, попереджує надлишкове виробництво серотоніну в мозку шляхом обмеження проходженняя триптофану через гемато-енцефалічний бар’єр.

Джерела ізолейцину: мигдаль, кеш'ю, куряче м'ясо, турецький горох, яйця, риба, чечевиця, печінка, м'ясо, жито, більшість насіння, соєві білки.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.Фенилаланин

Фенілаланін - це незамінна  амінокислота. В організмі вона може перетворюватися на іншу амінокислоту - тирозин, яка, в свою чергу, використовується в синтезі основного нейромедіатора - допаміну. Тому ця амінокислота впливає на настрій, зменшує біль, покращує пам'ять і здатність до навчання, пригнічує апетит. Фенілаланін використовують у лікуванні артриту, депресії, болю при менструації, мігрені, ожиріння.

Фенилаланин міститься: в  яловичині, курячому м'ясі, рибі, соєвих бобах, яйцях, сирі, молоці, а також  є складовою частиною синтетичного цукрозамінника - аспартама (в даний  час ведуться активні дискусії щодо небезпеки даного цукрозамінника).

Фенілаланін (2-аміно-З-фенілпропіоновая к-та, b-феніл-a-аланін), молярна масса складає 165,19; безбарвні кристали, температура плавлення D, L-, D-і L-фенілаланіну відповідно складає 271-273, 285 і 283 ⁰C (всі плавляться з розкладанням); сублімується у вакуумі; для D-фенілаланіну +7,1 ° (концентрація 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-фенілаланіну -35,1 ° (концентрація 1,94 г в 100 мл води); обмежено розчиняється у воді, погано - в етанолі. При 25 ⁰C рКа 2,58 (COOH) і 9,24 (NH₂); _РI 5,91. D-Фенілаланін має солодкий смак, L-фенілаланін - злегка гіркуватий.

Структурна формула фенілаланіну наступна:

Фенілаланін є ароматичною амінокислотою, а отже дає ксантопротеїнову реакіію. При нагріванні фенілаланін декарбоксилюється з утворенням 2-фенілетиламіну; нитрованням фенілаланіну може бути отриманий 4-нітрофенілаланін.

L-Фенилаланин - кодована, незамінна амінокислота, зустрічається  у всіх організмах у складі молекул білків, наприклад в овальбуміні, зеїні, фібрині, інсуліні, гемоглобіні; входить до складу пептидів-підсолоджувачів. Залишок D-фенілаланіну входить в граміцидин S і деякі інші пептиди. Беручи участь в гідрофобних і стекінг-взаємодіях, фенілаланін відіграє значну роль в фолдінга і стабілізації білкових структур, є складовою частиною функціональних центрів.

Біосинтез L-фенілаланіну здійснюється з ерітрозо-4-фосфату і фосфоенолпірувату через шикімову і фенілпіровиноградну кислоти. В організмі під дією ферменту (фенілаланін-4-монооксигенази) фенілаланін перетворюється в тирозин. При відсутності або різкому зниженні активності ферменту виникає захворювання фенілкетонурія, яке проявляється глоловним чином вираженою олігофренією. Також в організмі відбувається накопичення фенілаланіну і його метаболітів (фенілпіруват, феніллактат, фенілацетат, орто-гідроксифенілацетат, фенілацетилглутамін), надмірна кількість яких негативно позначається на розвитку нервової системи.