Незаменимые аминокислоты

 

Міністерство освіти і науки України

Вищий державний навчальний заклад

Запорізький  національний університет

 

 

 

Індивідуальна робота

з фізичної хімії біополімерів

на тему:

«Незамінні амінокислоти»

 

 

 

Виконали:студентка 3-го курсу

біологічного факультету

групи 4119-1А

Мірчева Світлана

Перевірила:Гаврилова Л.О.

 

 

 

Запоріжжя

2011

Зміст

1.Незамінні амінокислоти  і їх значення для людського  організму……..3

2.Триптофан………………………………………………………………...5

3.Лізин……………………………………………………………………..10

4.Лейцин…………………………………………………………………...14

5.Ізолейцин………………………………………………………………...18

6.Фенилаланин…………………………………………………………….21

7.Валін……………………………………………………………………25

8.Метіонін…………………………………………………………………27

9. Використана література………………………………………………..31

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.Незамінні амінокислоти  і їх значення для людського  організму

Амінокислоти - це будівельні блоки, з яких будуються білки, що є структурою тканин людського організму. Також амінокислоти використовуються організмом для розвитку та функціонування органів. Якщо говорити про мозок, то одна частина амінокислот є будівельним компонентом мозку і центральної нервової системи, інша виступає в ролі нейромедіаторів і безпосередньо впливає на функції мозку - покращує короткострокову та довгострокову пам'ять, підвищує інтелект і здатність до навчання.

 Для фукнціонірованія організму необхідні всі амінокислоти, але для роботи мозку та центральної нервової системи особливо важливі такі амінокислоти: триптофан, гліцин, глутамінова кислота і тирозин. Велика частина з них є нейромедіаторами - активними біологічними речовинами, що відповідають за передачу нервових імпульсів, а значить ці амінокислоти відповідають за пам'ять, інтелект і збудливість нервової системи.

Певні амінокислоти активно беруть участь у психічних та інтелектуальних процесах. Ці амінокислоти відповідають за стійкість психіки, настрій, психічну активність, увагу. Багато з цих амінокислот використовуються при синтезі нейромедіаторів.

 Ще є амінокислоти, що відповідають за психічну енергію, за витривалість нервової системи і допомагає мозку при тривалих навантаженнях.

 

 

Таблиця 1. Вплив амінокислот  на психологічні процеси.

Амінокислота		Вплив на психологічні процеси		Замінна чи незамінна
Ізолейлин		Збільшення психічної  витривалості		Незамінна
Лейцин		Джерело психічної енергії		Незамінна
Лізин		Структурний елемент, недолік  веде до      дратівливості  і втоми		Незамінна
Метіонін		Важливий компонент метаболізму, недолік провокує гнів і дратівливість.		Незамінна
Фенілаланін		Покращує пам'ять і  здатність до навчання		Незамінна
Треонін		Структурний елемент центральної  нервової системи		Незамінна
Тріптофан		Нейромедіатор. Розумове розслаблення і емоційне благополуччя. Найважливіший  елемент при лікуванні депресії. Натуральне снодійне.		Незамінна
Валін		Стимулює розумову діядьність		Незамінна

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.Структура  фізичні  властивості амінокислот

За фізичними і ряду хімичних властивостей амінокислоти суттєво відрізняються від відповідних кислот і основ (див. табл. 1 і 2). Вони краще розчиняють у воді, ніж в органічних розчинниках; добре кристалізуються; мають високу щільність і винятково високі температурири плавлення (часто розкладання).

Ці властивості вказують на взаємодій амінних і кислотних груп, внаслідок чого амінокислоти в твердому стані й у розчині (в широкому інтервалі рН) знаходяться в цвиттер-іонної формі. Наприклад, для гліцину кислотно-основну рівновагу:

Взаємний вплив груп особливо яскраво проявляється у амінокислот, де обидві групи перебувають у безпосередній близькості, а також у n-амінобензойної кислот, де їх взаємодій передається через систему зв'язків. Завдяки електроноакцепторними властивостям аміногрупи різко посилюється кислотність карбоксильних груп. Аміногрупа піддається взаємокомпенсуючому впливу електроноакцепторної карбонільної групи і електронодонорного негативно зарядженого атома кисню, внаслідок чого, наприклад, лужність аміногруп амінооцтової і n-амінобензойної кислот мало відрізняється від лужності відповідно етиламіну і аніліну. Аміногрупа амінокислот іонізована в дещо меншій мірі, ніж карбоксильна група, і водний розчин амінокислот має слабокислий характер. Значення рН, при якому концентрація катіонів амінокислоти дорівнює концентрації аніонів, називається ізоелектрічною крапкою (Р_І). Всі амінокислоти в ізоелектрічній крапці мають мінімальну розчинность (в розчинах кислот і лугів розчинність зростає). Поблизу Р_І розчини амінокислот мають мінімальну буферну дію, а поблизу рК кожної функціональної групи - максимальну.

Таблиця 1. Властивості L-α-амінокислот.

* У дужках дається позначення  амінокислот, що рекомендується  ІЮПАК. 

** Некодуємі амінокислоти: інші кодуються генетичним кодом.

*** Розчин в 1 н. НС1.

Таблиця 2. Властивості амінокислот.

 

 

 

2.Триптофан

Триптофан - незамінна амінокислота, яка в організмі людини безпосередньо  перетворюється в серотонін - нейромедіатор, який викликає розумове розслаблення і створює відчуття емоційного благополуччя. У людей, що знаходяться в стані депресії, у крові майже немає як серотоніну, так і триптофану. Їх низький вміст в організмі викликає депресію, тривожність, безсоння, розлади уваги, гіперактивність, мігрень, головні болі, напругу. Високий вміст триптофану може викликати втому і затруднення дихання у людей, страждаючих астмою. Триптофан - чудове натуральне снодійне. Його багато у вуглеводах, особливо в бананах, а також в рослинному маслі і молоці. У 1988 році продаж триптофану у вигляді препарату була заборонена, тому що були зафіксовані випадки серцевої недостатності.

Триптофан [2-аміно-3-(3-індол) пропіонова к-та, - (З-індол)-a-амінопропіоновая к-та, -3-індолілаланін]: молярна маса 204,22; безбарвні кристали, температура плавлення D,L-триптофану знаходиться в интервалі 283-285⁰C: для D-триптофану температура плавлення (концентрація 1 г в 100 мл води), для L-триптофану температура плавлення складає 293-295 ⁰C, (концентрація 1 г в 100 мл води); розчиний у воді, обмежено - в етанолі, не розчиний в діетиловому ефірі. При РІ дорівнює 5,89.

Хімічна формула триптофану наступна:

Триптофан - ароматічна амінокислота, володіє властивостями всіх трьох заміщених індолів: легко окислюється (наприклад, дією FeCl₃ окислюється до 3-індолкарбальдегіда), в кислому середовищі нестійкий (руйнується в умовах кислотного гідролізу білків, тому для його визначення проводять лужний гідроліз). Конденсація триптофану з альдегідами (наприклад, з 4-діметіламінобенз-альдегідом) використовується для визначення його кількості. При лужному плавленні триптофану утворюються скатол, оксалатна і гліоксілова кислоти, а при декарбоксилюванні - триптамін. Триптофан даєбагаточисельні кольорові реакції, наприклад рекцію Адамкевича.

Хімічну модифікацію залишків триптофану в молекулах білків проводять формілуванням індольного атома N дією суміші мурашиної і хлоридної кислот, а також сульфуванням за атомом С-2 циклу 2-нитрофенілсульфенілхлоридом або 2 - (2-нітрофенілсульфеніл)-3-метил-3-бром-3H -індол в оцтової кислоті. При пептидному синтезі атом N індолу іноді захищають формільною групою.

L-Триптофан - кодована незамінна амінокислота, входить до складу багатьох білків; найбільша кількість триптофану містяться в фібриногені та глобуліні крові.

Біосинтез триптофану в мікроорганізмах  здійснюється з антронілової кислоти і серину. Найважливіші продукти перетворення триптофану в організмі - триптамін, серотонін, гетероауксин та інші. У кишечнику з триптофану утворюється скатол. L-Триптофан можна синтезувати з граміну і ацетамідомалонового ефіру за схемою:

 

В УФ спектрі триптофану нм,; в спектрі флуоресценції триптофану l випускання (емісій) 348 нм. У спектрі ПМР L-триптофану в D₂O хімічні зрушення протонів у a-і b-атомів С в ланцюзі дорівнює відповідно 4,044; 3,48 і 3,3; в циклі у С-2, С-4, С-5, С-6 і С-7 дорівнює відповідно 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 і 7,536.

Триптофан вперше був виділений Ф. Гопкінсом і С. Колем у 1902 з казеїну. Світове виробництво L-триптофану у 1982 заснував В.В. Боєв.

Страшно уявити, що б сталося, якби в нашому організмі не було триптофану. Тоді ми б, напевно, страждали  нескінченної безсонням, надмірно товстіли або, навпаки, худнули до невпізнання, були б дратівливими, агресивними і неспокійними. Секрет дії триптофану полягає в тому, що він впливає на хімію мозку. Потрапляючи з крові в мозок, триптофан дає команду вироблення серотоніну. Як було сказано вище, серотонін відповідальний за гарний настрій, надає розслабляючу і заспокійливу дію, підвищує працездатність. Лікарі давно визнали, що біологічні добавки, що містять триптофан, набагато краще справляються з депресією і безсонням, ніж лікарські препарати.

Триптофан нейтралізує дію  нікотину, що міститься в сигаретному  димі, допомагає організму справитися з його згубною дією на організм. Триптофан зменшує деякі симптоми біохімічних змін в організмі, викликаних алкоголем. Крім того, триптофан перешкоджає розвитку алкоголізму. Він знижує тягу до їжі, особливо вуглеводної, сприяє зниженню маси тіла, нормалізує апетит при булімії і анорексії.Триптофан знімає депресивний стан і усуває поверхневий сон, часто супутній дієт. Він допомагає швидше виникнути почуттю насичення, що веде до споживання меншої кількості калорій і допомагає знизити вагу. Триптофан є попередником вітаміну В₃ (ніацину), здатного стримувати первинне уттворення тригліцеридів (компонентів жиру), що перешкоджає розвитку ожиріння.

Триптофан, крім перерахованих  вище властивостей, здатний зменшувати больову чутливість, стимулює вироблення гормону росту, який необхідний для  збільшення м'язової маси і зменшення  маси жиру. Триптофан відіграє певну роль у лікуванні різних розладів харчування, алкогольної залежності, синдрому Дауна, агресивної поведінки, синдрому гіперактивності, дефіциту уваги, шизофренії, бере участь у виробленні ніацину (вітаміну В₃).

Як не дивно це звучить, щоб в мозок потрапило більше триптофану, потрібно їсти те, що майже  цілком складається з вуглеводів, - такі, наприклад, продукти, що містять  складні вуглеводи, як хліб, рис, паста  або чисті вуглеводи: столовий цукор  або фруктозу.

Кращими натуральними джерелами  триптофану є продукти, що містять  велику кількість білків. Їх містять, зокрема, гриби, овес, банани, сушені фініки, кунжут, кедровий горіх, молоко, йогурт, сир. Триптофан присутній в більшості  рослинних білків, особливо їм багаті соєві боби. Дуже мала кількість  міститься в кукурудзі. Одним  з найкращих джерел триптофану є  арахіс, причому як цілісні горіхи, так і арахісове масло. М'ясо і риба містять триптофан, проте нерівномірно: білки сполучної тканини (колаген, еластин, желатин) не містять триптофан.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.Лізин

Лізин - незамінна амінокислота, яка бере участь у синтезі, формуванні колагену і відновленні тканин. Недолік  лізину може призводити до дратівливості, втоми і слабкості, поганого апетиту, уповільнення росту і зниження маси тіла. Лізин бере участь у синтезі  антитіл, гормонів, ферментів і таким  чином сприяє противірусному захисту  організму. Він необхідний для нормального  формування кісток і росту дітей, сприяє засвоєнню кальцію і підтримці  нормального обміну азоту у дорослих.

Харчовими джерелами лізину є: сир, яйця, риба, молоко, картопля, червоне  м'ясо, соєві і дріжджові продукти.

Лізину (2,6-діаміногексановая кислота), молярна маса складає 146, 19; безбарвні кристали. Для L-, D-і D, L-лізину температура плавлення відповідно дорівнює 224, 224 і 172 ° С (плавляться вони також з різною температурою). Для L-і D-лізину [α] ^D₂₅ відповідно дорівнює +25,72 ° (концентрація 1,6 г в 100 мл 6 н. НСl) і -25,9 ° (концентрація 1 г в 100 мл 5 н. НСl).Лізин добре розчиняється у воді, водних розчинах кислот і лугів, обмежено - в етанолі, не розчиняється в діетиловому ефірі. При 25°С для L-лізину рКа 2,18, (СООН), 8,95 (a-NН₂) і 10,5 (e-NH₂); pI 9,74. За хімічними властивостями лізин - α -амінокислота з сильними основними властивостями, зумовленими e-аміногрупи. З кислотами дає два ряди солей, наприклад з соляною кислотою - гідрохлорид та дигідрохлорид. Утворює нерозчинні солі з пікринової і фосфорномолібденовой кислотами. При хімічному синтезі з лізину пептидів для захисту e-аміногрупи в неї вводять бензилоксікарбонільную, 4-хлорбензилоксикарбонильну, тpетбутілоксікарбонільну або трифторацетильну групи, попередньо зв'язавши α-аминогруппу і карбоксильну групу шляхом утворення комплексу лізину з міддю. Для хімічних модифікації в білках залишків лізину по e-аміногрупи використовують реакції ацетилювання, трифторацетилювання і реакцію з піродоксальфосфатом.