Кислоты и основания в органической химии

2. Важным достоинством  теории Льюиса является то, что  любое органическое соединение  может быть представлено как  кислотно-основный комплекс. При  обсуждении гетеролитических реакций,  в которых кислоты Льюиса участвуют как электрофильные реагенты, а основания Льюиса — как нуклеофилы, предпочтение должно быть отдано теории Льюиса. Химики научились умело использовать достоинства каждой из названных теорий.

3. Жесткие кислоты преимущественно взаимодействуют с жесткими основаниями, а мягкие кислоты — с мягкими основаниями (принцип ЖМКО). Правило не имеет строгой теоретической основы (хотя принцип орбитального соответствия можно считать весомым обоснованием), а является обобщением, выдвинутым из экспериментальных данных, то есть носит эмпирический характер. Принцип ЖМКО помогает не только объяснить конкретные экспериментальные результаты из области кислотно-основных взаимодействий, но и в значительной степени обладает предсказательным характером. Концепция ЖМКО как сравнительно молодая теория (ей всего 30 лет) в настоящее время пополняется новым экспериментальным материалом, идет теоретическое осмысление эмпирических данных, в том числе поиск количественных характеристик жесткости и мягкости кислот и оснований.

ЛИТЕРАТУРА

1.      Всеобщая  история химии. Становление химии  как науки. М.: Наука, 1983.

2.      Быков Г.В. История органической химии. М.: Химия, 1976.

3.      Химическая  энциклопедия. М.: Сов. энциклопедия, 1990. Т. 2.

4.      Ингольд К Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.

5.      Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: В 2 т. М.: Химия, 1981.

¹ Природа растворителя может существенно повлиять на состояние кислотно-основного взаимодействия. Однако автор не имеет возможности уделить внимание этим вопросам.

² Сольватация — образование дробных донорно-акцепторных связей между молекулами растворенного вещества и растворителя, способствующих стабилизации растворенных частиц.

³ Количественная характеристика способности атомов поляризовать образуемые ими ковалентные связи. В органической химии пользуются рядом относительных электроотрицательностей: F>0>Cl, N>Br>C>H (шкала Полинга).

⁴ Поляризуемость (атома) — способность внешнего электронного облака атома претерпевать деформацию. Большей поляризуемостью обладают атомы, размер которых больше, так как в этом случае внешние электроны находятся на большем расстоянии от положительно заряженного ядра.

⁵ Таутометрия — явление, заключающееся в возникновении подвижного равновесия между взаимопревращающимися структурными изомерами. Динамическое равновесие, осуществляемое за счет миграции протона, называется прототропной таутомерией.

⁶ Мезомерный ион — ион с глубокой делокализацией заряда. Истинное распределение электронной плотности является промежуточным между распределением, представленным несколькими классическими формулами, называемыми "предельными структурами".