Биогенные амины

Мускарин

Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в грибах. Название происходит от латинского названия мухомора. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %.[1] Мускарин также получают синтетическим путём.

Физические свойства

При комнатной температуре мускарин представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °С.[1]

Воздействие на нервную систему

Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами.[1] Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.

В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер, поскольку является четвертичным амином.

Применение

Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов.[1]

Токсикологическое значение

Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, содержащими его. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: саливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких.[1]

Лечение отравления мускарином

Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма адсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов.[1]

Мускарин— это и есть действующее начало, т. е. алкалоид, красного мухомора Agaricus muscarius. Специфическое действие его на сердце сказывается тем, что он быстро вызывает остановку сердца в расслабленном состоянии, т. е. в диастоле. На лягушках эффект этот достигается впрыскиванием даже полмиллиграмма солянокислого мускарина. Наступлению остановки предшествует период замедления сердцебиений. При этих условиях внешний вид сердца, отравленного мускарином, как нельзя более походит на тот, который принимает оно после сильного и продолжительного возбуждения блуждающего нерва. Опыт показывает, что мускарин вызывает диастолическую остановку сердца возбуждением периферических задерживающих нервных центров, заложенных в самом сердце, а именно в его венозном синусе, и это доказывается прямо тем, что введение в тело ничтожных количеств атропина, парализующего эти задерживающие центры, вновь вызывает сердцебиение. Антагонизм между мускарином и атропином настолько резко выражен, что его можно обнаружить в следующей простейшей форме: если на вырезанное бьющееся сердце лягушки покапать раствором мускарина, то оно быстро останавливается в диастоле; если вслед за тем капать на него раствором атропина, то оно вскоре возобновляет свои биения. Мускарин является таким образом специфическим ядом сердца, останавливающим его биения через возбуждение задерживающих периферических центров сердца. Мускарин, благодаря высокой ядовитости его для сердца, не применяется в медицине при болезнях сердца.

Распад биогенных аминов.

Накопление биогенных аминов может отрицательно сказываться на физиологическом статусе и вызывать ряд существенных нарушений функций в организме. Однако органы и ткани, как и целостный организм, располагают специальными механизмами обезвреживания биогенных аминов, которые в общем виде сводятся к окислительному дезаминированию этих аминов с образованием соответствующих альдегидов и освобождением аммиака:

Ферменты, катализирующие эти реакции, получили название моноамин-и диаминоксидаз. Более подробно изучен механизм окислительного дез-аминирования моноаминов. Этот ферментативный процесс является необратимым и протекает в две стадии:

R-CH2-NH2+ Е-ФАД + H20-> R-CHO + NH3+ Е-ФАДН2 (1)

Е-ФАДН2 +02-> Е-ФАД + Н202 (2)

Первая (1), анаэробная, стадия характеризуется образованием альдегида, аммиака и восстановленного фермента. Последний в аэробной фазе окисляется молекулярным кислородом. Образовавшаяся перекись водорода далее распадается на воду и кислород. Моноаминоксидаза (МАО), ФАД-содержащий фермент, преимущественно локализуется в митохондриях, играет исключительно важную роль в организме, регулируя скорость биосинтеза и распада биогенных аминов. Некоторые ингибиторы моно-аминоксидазы (ипраниазид, гармин, паргилин) используются при лечении гипертонической болезни, депрессивных состояний, шизофрении и др.

Новости Internet

Ученые из Калифорнийского университета создали прибор, позволяющий предотвратить головную боль после употребления красного вина, сообщает журнал Analytical Chemistry.

Действие портативного прибора основано на определении уровня так называемых биогенных аминов - компонентов красного вина, сыра, шоколада, образующихся процессе их созревания или ферментации. Согласно одной из популярных теорий, именно эти составляющие продуктов могут вызывать головные боли, эпизодический подъем артериального давления и другие неприятные симптомы у чувствительных людей.

Руководитель исследования Ричард Мэтьес (Richard A. Mathies) и его коллеги использовали прибор для определения уровня биогенных аминов в различных винах (белых и красных), пиве и сакэ. С помощью теста, относящегося к категории так называемой "лаборатории на чипе", анализировалось содержание двух биогенных аминов - тирамина и гистамина - в капле жидкости.

Выяснилось, что прибор размером с чемоданчик способен безошибочно определять уровень этих веществ в напитке в течение пяти минут, сообщили ученые.

Результаты исследования показали, что наименьший уровень биогенных аминов содержался в пиве. Наибольшее количество гистамина было обнаружено в сакэ. В тоже время красное вино отличалось наиболее высоким уровнем - тирамина, однако в разных марках вин уровень биогенных аминов существенно различался, отметили ученые.

В настоящее время исследователи пытаются уменьшить новый прибор до размеров карманного компьютера. В этом случае люди смогут брать его с собой в ресторан, чтобы тестировать любимые вина на содержание токсичных аминов, и делать выбор на основании полученных результатов, сообщил Мэтьес. Ученый также высказался в пользу того, чтобы производители начали указывать уровень биогенных аминов на бутылочных этикетках, передает AP.

Заключение

Амины биогенные, протеиногенные, группа азотсодержащих органических соединений, образующихся в организмах человека, животных, растений и бактерий путём декарбоксилирования аминокислот, т. е. отщепления от них карбоксильной группы - COOH. Многие из А. б. - гистамин, серотонин, норадреналин, адреналин, тирамин и др. - биологически активные вещества, оказывающие воздействие на процессы торможения и возбуждения в коре головного мозга и подкорковых центрах, вызывающие сдвиги кровяного давления расширением или сужением сосудов и др. изменения в организме. Многие А. б., образующиеся в толстом кишечнике человека и животных под действием гнилостных бактерий, токсичны для организма. Биологическая инактивация А. б. осуществляется преимущественно путём окислительного дезаминирования (т. е. отщепления аминогруппы), катализируемого группой ферментов - аминоксидаз. В связывании А. б. биохимическими компонентами клеток важная роль принадлежит аденозинфосфорным кислотам, нуклеиновым кислотам и высокомолекулярным углеводам (например, гепарину). А. б., находящиеся в клетках в связанном состоянии, неактивны и не подвергаются действию аминоксидаз

Использованная литература

1.Балаклеевский А.И., Кораблев М.В.. Колб В.Г. И др.

Нейрогормоны-биогенные амины

1978.

2.Н.А.Т.юкавкина,Ю.И.Бауков. Биоорганическая химия Изд.Дрофа.2004

4.WWW.wikipidia.ru

- 2 -