Автор работы: Пользователь скрыл имя, 17 Апреля 2012 в 18:33, лекция
Общая структура α-аминокислот, составляющих белки (кроме пролина). Составные части молекулы аминокислоты — аминогруппа NH2, карбоксильная группа COOH, радикал (различается у всех α-аминокислот), α-атом углерода (в центре).
Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Аминокислоты
Общая структура α-аминокислот, составляющих белки (кроме пролина). Составные части молекулы аминокислоты — аминогруппа NH2, карбоксильная группа COOH, радикал (различается у всех α-аминокислот), α-атом углерода (в центре).
Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Аминокислоты могут
История
Открытие аминокислот в составе белков
Аминокислота |
Сокр. |
Год |
Источник |
Кто впервые выделил[1] |
Глицин |
Gly |
1820 |
Желатин |
А. Браконно |
Лейцин |
Leu |
1820 |
Мышечные волокна |
А. Браконно |
Тирозин |
Tyr |
1848 |
Казеин |
Ф. Бопп |
Серин |
Ser |
1865 |
Шёлк |
Э. Крамер |
Глутаминовая кислота |
Glu |
1866 |
Растительные белки |
Г. Риттхаузен |
Аспарагиновая кислота |
Asp |
1868 |
Конглутин, легумин (ростки спаржи) |
Г. Риттхаузен |
Фенилаланин |
Phe |
1881 |
Ростки люпина |
Э. Шульце, Й. Барбьери |
Аланин |
Ala |
1888 |
Фиброин шелка |
Т. Вейль |
Лизин |
Lys |
1889 |
Казеин |
Э. Дрексель |
Аргинин |
Arg |
1895 |
Вещество рога |
С. Гедин |
Гистидин |
His |
1896 |
Стурин, гистоны |
А. Кессель, С. Гедин |
Цистеин |
Cys |
1899 |
Вещество рога |
К. Мёрнер |
Валин |
Val |
1901 |
Казеин |
Э. Фишер |
Пролин |
Pro |
1901 |
Казеин |
Э. Фишер |
Гидроксипролин |
1902 |
Желатин |
Э. Фишер | |
Триптофан |
Trp |
1902 |
Казеин |
Ф. Гопкинс, Д. Кол |
Изолейцин |
Ile |
1904 |
Фибрин |
Ф. Эрлих |
Метионин |
Met |
1922 |
Казеин |
Д. Мёллер |
Треонин |
Thr |
1925 |
Белки овса |
С. Шрайвер и др. |
Гидроксилизин |
1925 |
Белки рыб |
С. Шрайвер и др. |
Физические свойства
Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Многие из них обладают сладким вкусом.
Общие химические свойства
Все аминокислоты амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl • NH2 —CH2 —COOH (
NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина)
Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, т.е. находятся в состоянии внутренних солей.
NH2 —CH2COOH N+H3 —CH2COO-
Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)
Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.
Реакция образования пептидов:
HOOC —CH2 —NH —H + HOOC —CH2 —