ХИПО

1. Строение  и свойства углеводов. Классификация  углеводов.

Цель  занятия: изучить  строение, классификацию  и свойства углеводов.

Студент должен:

знать:

• классификацию углеводов;
• способы графического изображения углеводов на плоскости (линейные формулы, проекции Фишера, формулы Хеуорса);
• возможные формы существования гексоз (фурановая форма, пирановая форма, конформационные перестройки).

уметь:

• изображать углеводы на плоскости;
• решать задачи по заданию преподавателя.

ОСНОВНЫЕ  ВОПРОСЫ

     Классификация углеводов. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды.

     Моносахариды. Строение. Стереоизомерия моносахаридов: D- и L- ряды. Циклические формы. Гликозидный гидроксил. Аномеры. Мутаротация. Строение, изомерия (структурная и конформационная). Пентозы. Гексозы.  Важнейшие представители моносахаридов (фруктоза, глюкоза). Их свойства.

     Олигосахариды. Строение, изомерия (структурная и конформационная). Физические свойства. Химические свойства. Реакции дисахаридов по карбонильной группе (восстановление, окисление). Реакции по гидроксильными группам (алкилирование, ацилирование, образование алкоголятов). Важнейшие представители дисахаридов (сахароза, мальтоза, целлобиоза, лактоза их строение и трисахаридов (рафиноза, мальтотриоза, паноза). Их характеристика и свойства. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. 1,6-связь дисахаридов.

     Способы графического изображения углеводов  на плоскости: линейные формулы, проекции Фишера, формулы Хеуорса. Мутаротация. Возможное число форм изомеров дисахаридов. 

Литература  для самоподготовки:

1. Лекционный курс
2. Филиппович Ю.Б. Основы биохимии. М.: Агар, 1999. С. 306-314.

 

Лабораторная  работа: изучение структуры моно- и олигосахаридов, решение задач по заданию преподавателя.  

Литература  для самоподготовки в течение занятия:

Дополнительный  раздаточный материал. 

      Дополнительная  литература

Комов В.П., Шведова В.Н. Биохимия. – М.: Дрофа, 2004. С. 222-231.

Кнорре  Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия. – М.: Высш. шк., 2003. – С. 42-49.  

 

Лабораторная  работа к занятию  №1.

Тема: ИЗУЧЕНИЕ СТРУКТУРЫ МОНО- И ОЛИГОСАХАРИДОВ, РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ

Методика  проведения: изучение дополнительного  раздаточного материала, решение задач, выполнение заключительного тестового контроля. 

ОБРАЗЕЦ ТЕСТОВОГО КОНТРОЛЯ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ 

1. Из утверждений,  описывающих строение и свойства дисахаридов, выберите ошибочное.

1) Дисахариды  – углеводы, молекулы которых  при гидролизе образуют две  молекулы моноз.

2) Дисахариды  – углеводы, которые в водных  растворах способны к таутомерным  перегруппировкам.

3) В  образовании связи между молекулами моноз обязательно участвует хотя бы один полуацетальный гидроксил.

4) Дисахариды  – гликозиды, в молекулах которых  агликон представлен остатком  монозы.

5) В  твердом состоянии остатки моноз  в молекулах дисахаридов представлены  циклическими формами.

6) Дисахариды  – представители олигосахаридов, молекулы которых состоят из  двух моносахаридных остатков, соединенных между собой, как правило, гликозидной связью.

2. Какие свойства  дисахаридов и  моноз не являются  общими?

1) Способность  к гидролизу.

2) Хорошая растворимость в воде, сладкий вкус, кристаллизуемость.

3) Многие  дисахариды, подобно моносахаридам,  обладают восстановительными свойствами.

4) Дисахариды, как и монозы, образуют сложные  эфиры.

5) И  те, и другие могут быть получены  в результате гидролиза полиоз.

3. В перечне названий  различных веществ  укажите монозу.

1) Инулин.

2) Амилопектин.

3) Лактоза.

4) Сахароза.

5) Арабиноза.

6) Целлобиоза.

7) Целлюлоза.

8) Мальтоза.

4. В перечне задания  3 определите дисахарид, относящийся к невосстанавливающим сахарам.

5. Какой олигосахарид  образуется в результате  ферментативного  гидролиза крахмала? Укажите название олигосахарида в задании 3.

6. В характеристике, данной для восстанавливающих  дисахаридов (биоз), определите ошибку.

1) При  образовании дисахарида молекула  воды отщепляется за счет полуацетального  гидроксила одной монозы и спиртового гидроксила второй.

2) В  водных растворах дисахарида  остатки моноз представлены только  в циклической форме.

3) Вещества способны к таутомерным превращениям, растворы мутаротируют.

4) Дисахариды  способны участвовать в реакциях  образования простых и сложных  эфиров.

5) С  гидроксидами d-металлов образуют  хелатные комплексы, растворимые  в воде. 

7. Определите ошибку  в характеристике строения и свойств невосстанавливающих дисахаридов.

1) При  образовании дисахарида молекула  воды отщепляется за счет гидроксильных  групп обеих моноз.

2) В  водных растворах дисахарида  присутствуют молекулы с оксигруппами.

3) В  водных растворах дисахариды не способны к -, -аномерным переходам.

4) В  водных растворах дисахариды  легко взаимодействуют с [Ag(NH₃)₂]OH.

8. В задании описываются  строение и свойства  вещества, формула  которого приведена ниже:

Определите  пункт, в котором допущена ошибка. 

1) Дисахарид образуется при ферментативном гидролизе крахмала как промежуточное вещество гидролиза.

2) При  гидролизе дисахарида в растворе  обнаруживается только α-D-глюкопираноза.

3) Связь  между остатками моноз α-1  4-типа.

4) Углевод  относится к восстанавливающим дисахаридам.

5) При  реакции с метанолом в присутствии  хлороводорода образует гликозид  состава:

9. Определите ошибку  в описании строения  и свойств дисахарида:

1) Дисахарид  может быть назван α-4-(-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкоза.

2) Молекулу  вещества мысленно можно разделить на две части (см. формулу).

Часть А, отмеченная в названии вещества, – α-D-глюкоза. Часть В – α-D-глюкопиранозил.

3) В  водном растворе возможны переходы:

 

4) Это  явление (см. пункт 3) является  причиной мутаротации.

5) Представленный дисахарид восстанавливает жидкость Феллинга при нагревании. 

10. В результате химической  реакции должна  образоваться кислота: 

 

Вещество X – это ... . 

1) СН₃ОН в присутствии соляной кислоты.

2) NH₂ОН.

3) NH₂–NH₂.

4) [Ag(NH₃)₂]OH.

5) СН₃ОН в присутствии сухого HCl. 

11. Какая химическая  реакция (см. задание  10) при указанных  условиях может  привести к образованию гликозида? 

12. Какая химическая  реакция (см. задание  10) может привести  к образованию  альдоксима? 

13. В результате какой  химической реакции (см. задание 10) возможно образование моносахаридов?