Этилдифенилкарбинол

Табл.1 Характеристика исходных реагентов и продуктов реакции

3.1.4.Описание хода синтеза

1) Перед началом синтеза собрали прибор, состоящий из трехгорлой колбы, механической мешалки, хлоркальциевой трубки, обратного водяного холодильника и капельной воронки;

2) затем в трехгорлую колбу через обратный холодильник поместили 2,4 г магния, кристаллик йода и по каплям добавляют 10,9 г бромистого этила в 25 мл абсолютного эфира;

3) к полученному раствору при перемешивании медленно (во избежание вскипания) в течение 30-40 минут добавляют раствор 18,2 г бензофенона в 25 мл абсолютного эфира (при необходимости в течение реакции небольшими порциями добавлять эфир);

4) по мере протекания реакции образующийся смешанный алкоголят магния выпадал в осадок;

5) перемешивание продолжали до той поры, пока полностью не прореагировал весь загруженный в реакционную колбу магний;

6) после того, как весь магний прореагировал и на дне колбы образовался смешанный алкоголят магния ,в реакционную колбу добавили  по каплям раствор 10 мл концентрированной серной кислоты в 64 мл воды и перемешивали полученную смесь до полного растворения осадка;

7) затем полученную смесь переместили в делительную воронку, где отделили эфирный слой;

8) полученный эфирный раствор промыли водой до нейтральной реакции и высушили безводным сульфатом натрия;

9) после сушки из раствора отогнали эфир на водяной бане, перенесли маслянистый остаток из колбы в стаканчик, накрыли стаканчик фильтровальной бумагой и оставили для кристаллизации целевого продукта;

10) после кристаллизации этилдифенилкарбинола, выпавшие кристаллы отфильтровывали на воронке Бюхнера ;

11) для перекристаллизации с целью очищения полученного продукта в колбу с отфильтрованными кристаллами добавили небольшое количество этилового спирта и нагрели на электрической плитке до момента растворения кристаллов в спирте ;

12) полученный раствор остудили при комнатной температуре до момента образования первых кристаллов , затем колбу поместили в холодную водяную баню для ускорения процесса кристаллизации;

13) полученный в виде белых мелких кристаллов продукт взвесили и определили температуру плавления.

3.1.5.Схемы используемых приборов

Рис.1. Прибор для проведения магнийорганического синтеза

Рис.2. Прибор для отгонки эфира

3.1.6.Константы полученного соединения и расчет теоретического выхода продукта

Табл.2 Основные константы и выход вещества

Расчет практического выхода:

Расчет теоретического выхода:

Расчет ведём по соединению, находящемуся в недостатке, то есть заведомо прореагировавшему полностью. Таким соединениями являются бензофенон бромистый этил. Рассчитаем по бензофенону

Если из 182 г бензофенона получается 212 г этилдифенилкарбинола,

То из 18,2 г бензофенона получится Х г этилдифенилкарбинола =>

m (С15H16O)=X=21,2 г

3.2 Вторая стадия синтеза

В качестве второй стадии синтеза была выполнена дегидратация полученного этилдифенилкарбинола с целью получения соответствующего алкена.

3.2.1.Уравнение основной и побочной реакции

Использованная литература :

1) Bellstenis “Handbuch der organischen chemie” , 6,Berlin Verlag Von Julius Springer,1931,c.752 ;

2) Препаративная органическая химия, под ред. Н.С.Вульфсона: М.:ГХИ,1959;

3)  И.И.Грандберг, Органическая химия: Учебник для студентов ВУЗов,обучающихся на агрон.спец.- 4-е изд., перераб. и доп.- М.: Дрофа,2001;

4) Р.Моррисон, Р.Бойд, Органическая химия, под ред.И.К.Коробицыной,-М.:изд-во «Мир»,1971;

5) А.А.Петров,Х.В.Бальян,А.Т.Трощенко, «Органическая химия»:учебник для ВУЗов,Санкт-Петербург, изд-во «Иван Федоров»,2002;

6) методика,данная преподавателем

7) Л.Г.Ачкасова,В.П.Ушакова ,Методические указания к проведению лабораторных работ по курсу «Органическая химия».Элементоорганический синтез,М.:МИНГ,1985.

2