Дисахариды

2. Дисахариды

  Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и  лактоза. Все они являются изомерами  и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.

а) Сахароза

  Молекула  сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фура-нозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:

  Индусы еще  за 300 лет до нашей эры умели  получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной  Америки).

  В середине 18 века дисахарид был обнаружен  и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.

  В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).

  Сахарную  свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой  в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения  примесей, а перешедший частично в раствор избыточный гидролиз кальция осаждают  пропусканием  диоксида углерода. Далее после отделения осадка раствор  упаривают в вакуум-аппаратах, получая мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных голов», которые раскалывают или  распиливают на куски. Быстрорастворимый сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.

  Тростниковый  сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

  Свекловичный  сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

  Из молока получают молочный сахар - лактозу. В  молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5%  лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.

  Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности - она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.

  Значение  лактозы очень велико, т.к. она  является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.

  Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).

  Солодовый сахар широко распространен как  в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под  влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических  процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.

б) Мальтозы и лактоза

  Молекула  мальтозы состоит из двух остатков α -глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

  Лактоза состоит  из остатков (3-галактозы и а-глюкозы  в пиранозной форме, соединенных  через 1-й и 4-й атомы углерода:

  Все эти  вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые  в воде.

  Химические  свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов  в кислой среде или под действием  ферментов связь между двумя  циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:

   С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О  ^Н+,  t    С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆                                                                   

    ^{глюкоза               фруктоза}                         

  По отношению  к окислителям дисахариды делят  на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:  

                                                                                                                 NH3

  C₁₂H₂₂O₁₁ + Ag₂O ——— > С₁₂Н₂₂О₁₂ + 2Ag.

  Эти дисахариды могут также восстанавливать  гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

  C₁₂H₂₂O₁₁ + 2Сu(ОН)₂ —— > С₁₂Н₂₂О₁₂ + Cu₂O↓ + 2Н₂О.

  Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены  тем, что их циклические формы  содержат гликозидный гидроксил (обозначен  звездочкой), и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2.

  В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

  Распространение в природе. Наиболее распространенный дисахарид — сахароза. Это химическое название обычного сахара, который  получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза — главный источник углеводов  в пище человека.

  Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных  злаков. Мальтоза также образуется при неполном гидролизе крахмала.